Разрядных записях, «
23 сентября 1606 года Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «
Бои под Калугой сковали правительственные войска, что позволило отрядам Пашкова добиться крупных успехов на серпуховском направлении. Отряд, посланный к Серпухову, возглавили второстепенные воеводы князь В. В. Мосальский и Б. И. Нащокин, а это значит, что численность отряда была невелика. В разрядных книгах записано: «
На некоторое время боевые действия на серпуховском направлении стихли. Повстанцы остановились на Лопасне, а воеводы заняли позиции на Пахре. В описях — царского архива упоминается любопытный документ, относящийся ко времени «стояния» на Пахре осенью 1606 (7115) года. В документе излагались показания двух лазутчиков: «
В период сентябрьского наступления повстанцев на Москву произошло два крупных сражения: боярин князь И. И. Шуйский разгромил Болотникова под Калугой на Угре, а боярин князь М. В. Скопин-Шуйский нанес поражение восставшим на Пахре под Серпуховом. В какой последовательности совершились эти события? Источники позволяют ответить на этот вопрос.
В 1614 году участник боев в Подмосковье князь В. Р. Борятинский предоставил в Разрядный приказ лист с перечнем наград (придач к денежному окладу), полученных им за военные заслуги: «
Итак, бой на Пахре произошел после боя на Угре. Правительственными войсками в этом бою руководил племянник царя — молодой стольник М. В. Скопин-Шуйский. Ему были подчинены отряды конницы боярина князя Б. П. Татева, вернувшиеся с Угры. Бой закончился разгромом и бегством «воровских людей».
Сентябрьское наступление на Москву потерпело неудачу прежде всего по той причине, что повстанцы не смогли своевременно объединить свои силы. У них было два главных предводителя — И. Пашков и И. Болотников, и каждый вел свою войну с Шуйским. И. Пашкову достаточно было выждать несколько дней, и тогда восставшие получили бы возможность атаковать Москву одновременно с двух направлений — серпуховского и калужского. Но этого не произошло. В результате правительственные войска разгромили повстанческие армии поочередно, одну за другой.
К октябрю 1606 года одним из главных пунктов военных действий стала Коломна, крупная крепость, прикрывавшая подступы к Москве со стороны Рязани. Удержав в своих руках Серпухов, И. Пашков выступил с главными силами (служилыми людьми из Тулы, Венева и проч.) под Коломну, где соединился с рязанскими повстанцами, которых возглавлял Прокопий Ляпунов.
Вскоре же повстанцы заняли Коломну. По одним источникам, восставшие взяли крепость силой, по другим — жители сами пустили их в город, чтобы избежать разорения.
Падение Коломны вызвало тревогу в Москве. Царь Василий поспешил собрать все наличные силы и отправил их под Коломну. В походе участвовали московские «большие» дворяне, придворные чины — стольники, стряпчие и жильцы, городовые дети боярские, еще оставшиеся в Москве, наконец, служители московских приказов — от дьяков до подьячих. Войско возглавляли главные московские бояре и воеводы — князь Ф. И. Мстиславский, брат царя князь Д. И. Шуйский, князь И. М. Воротынский, трое братьев Голицыных, двое бояр Нагих, окольничие В. П. Морозов, М. Б. Шеин, князь Д. В. Туренин-Оболенский, князь Г. В. Долгорукий, двое Головиных. Войско включало цвет московской знати. Но уездные дети боярские, составлявшие главную массу дворянского ополчения, разъехались из столицы по городам. Оставшихся в Москве было так мало, что их не могли разрядить на пять полков, как то делали при любом выступлении главных воевод.
Междоусобная борьба расколола военную опору монархии. Поместное ополчение, переживавшее кризис, распалось. Дворяне помнили о поражении многотысячной рати Бориса Годунова у стен Кром. Ляпунов и прочие рязанские дворяне вновь, как и под Кромами, возглавляли мятежников. Но теперь им было легко добиться успеха. Недолгое правление Лжедмитрия упрочило популярность его имени в дворянской среде. Ко времени наступления на Москву в народе росла уверенность, что «Дмитрий» в самом деле жив. В конце осени восставшие широко оповещали население, что «
Решающее столкновение между правительственными войсками и повстанцами произошло на коломенской дороге, в районе села Троицкого, в 50-ти верстах от столицу. Знатные воеводы действовали вяло и нерешительно, а служилые дворяне явно не желали умирать за Василия Шуйского. Они не оказали упорного сопротивления сторонникам «Дмитрия» и бросились наутек после первого же натиска неприятеля. Знатные дворяне, попавшие в плен, были отосланы в Путивль на суд «доброго царя». Всех прочих наказали кнутом «за измену» и распустили по домам.
28 октября отряды Пашкова заняли село Коломенское в окрестностях Москвы и стали готовиться к осаде столицы. Иван Болотников потерпел поражение на реке Угре, что не помешало ему занять Калугу, население которой восстало против власти Шуйского. В начале ноября войска Болотникова прибыли в Коломенское и соединились с отрядами Пашкова и Ляпунова.
Различные источники по-разному определяли численность войска, подступившего к Москве. Один поздний летописец считал, что у Болотникова было 187 тысяч воинов. Буссов называл цифру в 100 тысяч бойцов. Но все эти данные невероятно преувеличены.