Из всех окружавших городов шли дороги в Москву; все они в конце XIV века были заселены слободами выходцев из этих городов и превратились вблизи Кремля и посада из дорог в улицы: Смоленская (Смоленская улица), Новгородская (Большая Никитская улица), Тверская (Тверская улица), Дмитровская (улица Большая Дмитровка), Татарская (Большая Татарская улица), Ордынская (Большая Ордынка), Серпуховская (Большая Полянка), Калужская (Большая Якиманка).
На левом берегу реки Москвы, за Кремлем и посадом, слободы были настолько заселены, что правительство Василия I сочло нужным оградить их от набегов литовцев земляным валом со рвом, который протянулся по линии современного Бульварного кольца от реки Москвы до Сретенских ворот и создал впервые это полукольцо. Ров здесь впервые указан в летописи под 1389 годом. Именно Рождественский монастырь обозначен как «Рождество на Рве» (ПСРЛ, VIII, 60). На валу, несомненно, уже в это время были ворота: Чертольские (Пречистенские, Кропоткинские), Арбатские, Никитские, Тверские, Дмитровские, Петровские и Сретенские, тогда еще не имевшие этих названий. К воротам подходили извне дороги, позже превратившиеся в улицы (современные Остоженка, Пречистенка, Арбат, Поварская, Большая Никитская, Малая Никитская, Тверская). Летопись отмечает, что в 1394 году Василий I копал ров и от Кучкова поля (у Сретенских ворот) до Москвы-реки, но неудачно. Можно предполагать, что только в XVI веке ров и вал были сооружены на месте восточной части современного Бульварного кольца. Но в XIV и XV веках между улицей Большой Лубянкой и рекой Яузой в нижнем ее течении были еще не заселенные пространства, занятые лесом, ограждавшим Кремль и посад от нападения врагов с восточной стороны.
В других местах за Бульварным кольцом находились села, возможно, существовавшие даже в XII веке, но впервые упомянутые в документах лишь в XIV–XV веках: село
По мере роста Москвы росли и эти села, и беспорядочная вначале застройка их домами была упорядочена. Дома стали строить вдоль дорог. Потом и дороги из этих сел, проходившие в Москву вначале по полям, лугам и лесам, были застроены и превратились в улицы.
Кроме сел градообразующими элементами явились построенные вокруг Москвы в XIII–XVI веках монастыри. Как правило, они постепенно обстраивались слободками, в которых жили их «работные люди»; от монастырей и этих слободок пролегли к центру города особые улицы, если только монастыри не стояли на больших дорогах.
Дороги от построенных в XIV веке Петровского и Рождественского монастырей превратились в улицы Петровку и Рождественку; дорога от построенного в том же веке Спасо-Андроникова монастыря на Яузе — в улицы Сергия Радонежского (Тулинская, Воронья) и Николоямскую; от построенного одновременно с ним Симонова монастыря на Москве-реке — в улицы Воронцовскую, Радищевскую и Яузскую. Дороги от Даниловского, Сретенского и Новинского монастырей, построенных в XIII–XV веках, прошли по дорогам в Москву из других городов.
В конце XV века, когда Кремль достиг своих современных границ, а посад — границ Китай-города, между ними образовалась Красная площадь, и к ней как к центральной торговой площади потянулись отовсюду дороги. Новгородская дорога прошла по Тверской, деревянный мост через реку Неглинную был перенесен и разместился напротив проезда Воскресенских ворот. К нему направились и Смоленская дорога по современной Манежной площади, и Дмитровская дорога по современной улице Охотный ряд. Мост через Москву-реку, стоявший напротив Большой Ордынки, был передвинут ниже и разместился напротив Пятницкой улицы. Местность между Большой Лубянкой и Маросейкой была заселена выведенными из Пскова и Новгорода боярскими и купеческими семьями. Между Большой Лубянкой и рекой Неглинной был построен Пушечный двор, к северу от которого, на Кузнецком мосту, были поселены его кузнецы и конюхи.
В Большом Златоустинском переулке Иван III построил Златоустовский монастырь, а между ним и рекой Яузой он развел свои великокняжеские сады, тянувшиеся до Сыромятников.
Вероятно, в конце XV — начале XVI века появились дворы на Мясницкой, Маросейке и Ильинке, положившие начало этим улицам.
В начале XVI века был построен Новодевичий монастырь, а в конце века — Донской монастырь, дороги от которых к центру положили начало Большой Пироговской и Кропоткинской улицам от первого и Донской — от второго. В том же веке Смоленская дорога, которая шла по Саввинскому переулку, Плющихе и Арбату, прошла по Арбату, Смоленской и Большой Дорогомиловской улицам.
В конце XVI века Борис Годунов поселил в Москве ямские слободы: в Дорогомилове — Дорогомиловскую ямскую слободу, на Тверской — Тверскую ямскую слободу, на Переяславской улице — Переяславскую ямскую слободу, на Николо-ямской — Рогожскую ямскую слободу, на Дубининской улице — Коломенскую ямскую слободу. Части дорог в слободах тем самым превратились в улицы.
Между улицами постепенно образовались переулки, и в конце XVI века Москва уже была окружена по Бульварному кольцу кирпичной крепостной стеной с десятью воротами, а по Садовому кольцу — земляным валом со рвом и деревянной стеной. Планы XVII века показывают, что уже в это время Москва в пределах Садового кольца имела все радиальные улицы и почти все переулки, существующие в настоящее время, а кроме того и множество не существующих теперь переулков.
Посад еще раньше, в 1536–1538 годах, был окружен кирпичной крепостной стеной, которая называлась «Китай-городом». Вскоре это название было перенесено на весь посад.
В 1603 году Борис Годунов заменил деревянный мост на Красную площадь через реку Неглинную каменным мостом, просуществовавшим до 1819 года, когдарека Неглинная была заключена в трубу.
За стенами Кремля, Китай-города и Белого города (как в XVII веке называли местность между центром и Бульварным кольцом) находились обширные площади, по которым подходили улицы к воротам этих городов. В XVII веке площади были уже значительно застроены. Кроме того, в том же веке было застроено и пространство за воротами Земляного города (Садового кольца), причем ворота дали направление улицам, возникшим в XVII–XVIII веках. Особенно ярко это видно на примере Таганских и Калужских ворот. От первых отходят улицы Большая Коммунистическая, Таганская, Воронцовская и отчасти Большие Каменщики; от вторых — улицы Мытная, Шаболовка, Донская и Ленинский проспект.
За Садовым кольцом в XVII веке были построены слободы Хамовная (Хамовники), Ружейная, Конюшковская, Оружейная, Троицкая, Мещанская, Немецкая и другие, положившие начало многим улицам и переулкам внутри них.
Иностранцы, посещавшие Москву или писавшие о ней со слов путешественников в XVI–XVII веках,
