По другим данным, приехал в 1992 году якобы по предписанию Главкома Сухопутных войск.
По приезде в Чечню Масхадов занял должность зам. начальника главного штаба вооруженных сил Чечни. Именно тогда в полной мере проявился его полководческий талант.
Участвовал в рейдах против антидудаевской оппозиции в Урус-Мартановском, Надтеречном и Гудермесском районах. Он разработал и успешно провел операции по уничтожению групп Руслана Лабазанова и Бислана Гантамирова, выступавших против Дудаева. Кроме того, провел небывалые в истории чеченского народа широкомасштабные мобилизационные учения, поскольку, со слов хорошо знающих Масхадова людей, он уже в то время предвидел неизбежность войны с Россией.
В 1992-1994 годах - начальник гражданской обороны ЧР, заместитель начальника главного штаба вооруженных сил ЧР, с марта 1994-го - начальник главного штаба. По одной из версий, стал начальником генерального штаба после неудачного антидудаевского мятежа в декабре 1993-го, следствием которого было смещение прежнего начальника генштаба Висхана Шахабова (см.: Лица. 1997. № 2).
Перед началом боевых действий (в 1994 г.) высказывал опасение, что Россия затопчет Чечню, отговаривал Дудаева от всяких действий, могущих вызвать войну. Втянулся в войну вынужденно.
В ноябре-декабре 1994 года, с началом военного конфликта, вводом российских войск в Грозный, Масхадов становится главной фигурой сопротивления.
В декабре 1994 - январе 1995 года возглавлял оборону президентского дворца в Грозном. В феврале 1995 года, в сообщениях информационных агентств был назван «министром обороны правительства Д. Дудаева».
В феврале 1995 года Дудаев присвоил Масхадову звание дивизионного генерала.
Одновременно, понимая затяжной характер военных действий, в январе 1995 года Масхадов предпринимает попытки проведения переговоров с российской стороной через Рохлина и Бабичева. Однако они не привели к каким-либо позитивным результатам.
Летом того же года Масхадов принимает участие в мирных переговорах под эгидой группы ОБСЕ. К сожалению, после буденновских событий этот процесс вновь зашел в тупик. Акция Шамиля Басаева и «путешествие» Салмана Радуева официально не были одобрены Масхадовым. Однако из других источников известно, что именно он являлся разработчиком всех основных операций, включая теракты в Буденновске и Кизляре. В июне 1995 года он принимал участие в совещании по планированию вооруженного захвата городов Буденновска, Адлера, Невинномысска и Краснодара, далее - захват Минвод. На совещании присутствовал Д. Дудаев. Было принято решение о переносе боевых действий на территорию России. Дудаев якобы категорически отверг такое решение. Масхадов вначале занял нейтральную позицию, а затем согласился с решением полевых командиров.
Имеются сведения, что по его приказу расстреляна колонна 245 МПС в районе населенного пункта Ярышмарды и захвачен блокпост внутренних войск МВД России вблизи населенного пункта Шуани.
По некоторым сведениям, Масхадов, Дудаев и братья Басаевы в январе 1996 года планировали террористический акт в отношении командующего ВОС РФ в ЧР генерал-лейтенанта Тихомирова В.И. путем взрыва автомашины, принадлежащей МЧС или другим гражданским организациям. Первая реальная возможность мирного урегулирования чеченского кризиса возникла после переговоров Масхадова и бывшего командующего федеральными войсками в Чечне генерала Анатолия Романова.
В августе-октябре 1995 года Масхадов возглавлял группу военных представителей дудаевской делегации на российско-чеченских переговорах. В соответствии с достигнутыми на переговорах договоренностями Аслан Масхадов был назначен сопредседателем специальной наблюдательной комиссии.
В сентябре 1995 года А. Масхадов обращался в ОБСЕ с просьбой об оказании содействия в переговорном процессе с Россией, подчеркивая при этом, что последней «верить нельзя».
В декабре 1995 года А. Масхадов призывал к срыву выборов, мотивируя это тем, что с приходом якобы легитимного правительства в республике оппозиция неизбежно превращается в «бандитов» и для её уничтожения придется предпринять самые жесткие меры. За время боевых действий неоднократно и на свои деньги организовывал закупку оружия и снаряжения.
По так называемому «президентскому каналу» телевидения 5 января 1996 года Масхадов выступил с обращением к чеченскому народу, в котором призывал бороться с ФВ до конца, до «полного освобождения всей ЧР от российского насилия». По мнению А. Масхадова, высказанному на совещании полевых командиров в Ведено 24 февраля 1996 года, необходимо отказаться от всяких компромиссов до тех пор, пока в Чечне находятся российские войска.
В то же время поступали оперативные данные о том, что А. Масхадов стал склоняться к мирному решению чеченского кризиса и в принципе согласен на переговоры с представителями федеральных сил. Имелась информация о том, что А. Масхадов и его сторонники объявили политику Д. Дудаева губительной как для экономики, так и для чеченского народа. Кроме того, в беседе с представителем миссии ОБСЕ в Грозном Масхадов высказался за особый статус Чечни, но в составе России. Как рассказывал бывший в тот период секретарь комиссии Черномырдина по урегулированию ситуации в Чечне, Масхадов дважды спасал ему жизнь, не разрешая снайперам открывать огонь.
В марте 1995 года прокуратура ЧР возбудила против Масхадова уголовное дело. Ему было предъявлено обвинение по статьям 170 (злоупотребление властью или служебным положением), 64 и 77 (измена Родине и бандитизм с санкцией вплоть да смертной казни) УК РФ. Позднее, на основе постановления прокуратуры ЧР, Масхадов, как государственный преступник, был объявлен во всероссийский розыск. Весной 1995 года Аслан Масхадов руководил боевыми действиями из штаба в Ножай-Юрте.
В 1995 году Генеральной прокуратурой РФ в отношении Масхадова возбуждено уголовное дело по ст. 64 (измена Родине в форме заговора с целью захвата власти) УК РФ.
Входил в Консультационный совет джихада, созданный в Чечне по инициативе «Фаттаха».
По оценке его близких товарищей, Масхадов слабый политик. Принципиален в военной области. Обладает личным мужеством, собой может прикрыть даже рядового. Сентиментален. Неподкупен. Считалось, что на него можно влиять, доказывая, что то или иное действие посвящено народу (спокойствию, миру, благополучию, губительности дудаевской политики как для экономики Чечни, так и для чеченского народа). Верующий, но не фанатик. Не совсем убежден в необходимости ориентации на Восток, то есть на ислам. Не всегда его мнение сходится с позицией Ш. Басаева и других полевых командиров, о чем часто умалчивает.
Имелась информация о контактах Масхадова с представителями спецслужб иностранных государств. Так, на одной из таких встреч сотрудник спецслужб выразил недовольство пассивностью боевиков по ведению боевых действий против ФВ, несмотря на постоянное финансирование их деятельности иностранными разведками.
Большую часть финансовых поступлений НВФ составляли деньги, полученные от реализации нефтепродуктов, производимых простейшим способом нефтеперегонки. Мини-заводы по перегонке нефти, расположенные в горах ЧР, полностью контролируются полевыми командирами. Только Масхадов ежедневно получал прибыль в 30-35 млн рублей с подконтрольных ему точек. Он сумел также получить часть федеральных средств, направленных на «восстановление Чечни». По мнению экспертов Каспийского трубопроводного консорциума (КТК), Масхадов и его окружение имели личный интерес в проекте транспортировки ранней каспийской нефти, лоббируемом в тот период замсекретаря СБ РФ Б. Березовским; а это, по мнению экспертов Минтопэнерго РФ, создавало основу для особых финансовых отношений чеченского лидера с Джеффри Адамсом (Jeffrey Adams), главой Каспийского нефтяного консорциума, контролирующего азербайджанские нефтеносные шельфы.
Входил в состав делегации сепаратистов на переговорах с федеральным центром в июне 1996 года в Назрани.
5 августа 1996 года по приказу Аслана Масхадова «армией Ичкерии» был атакован Грозный. Согласно его заявлению, операция была предпринята для того, «чтобы показать всему миру и прежде всего России боевой потенциал сепаратистов». По словам генерала Масхадова, руководство сепаратистов «объявило войну не российской армии, не милиции, а конкретным сторонникам войны - Завгаеву, Тихомирову, Пуликовскому и Лобову» (Вечерняя Москва. 1996. 7 авг.). В то же время в беседах с С. Степашиным вспоминал, что это был шаг отчаяния. Им в единый кулак были собраны все наличные силы сепаратистов. «Если бы Пуликовскому дали выполнить его ультиматум, то война была бы закончена...»
Подписал от имени сепаратистов 22 августа 1996 года в Новых Атагах военное соглашение с делегацией федерального центра, возглавляемой А. Лебедем, а 1 сентября 1996 года в Хасавюрте - «Декларацию о принципах политических взаимоотношений между Россией и Чеченской Республикой». Оба документа положили начало реальному мирному процессу в Чечне. Российские войска были выведены из Чечни и к власти пришли сепаратисты.
Первый заместитель председателя ГКО, начальник главного штаба НВФ в сформированном З. Яндарбиевым коалиционном правительстве ЧРИ (сентябрь 1996 г.).
18 сентября 1996 года Масхадов издал приказ, запрещающий командирам подразделений и бойцам чеченских формирований проникать на территорию Ингушетии в военной форме и с оружием.
В сентябре 1996 года Аслан Масхадов не поехал во Францию для участия в слушаниях Парламентской ассамблеи Совета Европы по чеченской проблеме. Приглашение на слушания Аслана Масхадова и его главного партнера на переговорах по чеченскому урегулированию секретаря Совета безопасности РФ Александра Лебедя вызвало негативную реакцию многих российских политиков. Масхадов получил визу, но легально пересекать границу России не стал, поскольку не смог поехать в Страсбург Александр Лебедь, а в его отсутствие, по оценкам СМИ, не было достаточных гарантий для безопасности начальника чеченского генштаба. Нелегальную возможность поездки Масхадов отверг как не отвечающую его положению.
26 сентября 1996 года на совещании полевых командиров Масхадов определил задачи вооруженных формирований чеченской оппозиции в новой обстановке. При этом он выделил три основных направления их деятельности: разоружение всех клановых вооруженных группировок и предотвращение внутричеченского столкновения; борьба с вооруженными грабителями и мародерами, которые, называясь «бойцами сопротивления», занимаются разбоем и дискредитируют «чеченскую сторону»; содействие выводу федеральных войск с территории республики, недопущение при этом провокаций и обеспечение воинским колоннам безопасности и беспрепятственного продвижения.
Член коалиционного совета «Конгресса вайнахских диаспор», который проходил в Одессе в сентябре 1996 года.
17 октября 1996 года Аслан Масхадов был назначен на пост премьер-министра коалиционного правительства Чечни с формулировкой «на переходный период».
Тогда же Аслан Масхадов не исключил возможности своего участия в борьбе за кресло президента республики на назначенных на 27 января 1997 года выборах в Чечне. Масхадов подчеркнул, что «это произойдет лишь в случае, если он будет выдвинут единым кандидатом от сил чеченского сопротивления, и тогда он будет обязан подчиниться воле товарищей».
13 ноября 1996 года возле дома Аслана Масхадова в Старопромысловском районе Грозного прогремели два взрыва. По мнению ряда СМИ, взрывы можно было рассматривать как акт политического давления на Масхадова со стороны сторонников Яндарбиева. Сам Яндербиев это отрицал, впрочем не очень настойчиво...
23 ноября 1996 года Аслан Масхадов, как премьер-министр коалиционного правительства Чечни, подписал соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской Республикой. От российской федеральной делегации соглашение подписал председатель правительства РФ Виктор Черномырдин.
На выборах президента ЧРИ (1997 г.) сумел победить благодаря сочетанию достаточной «военно-героической» харизмы с приемлемыми отношениями с руководством России.
В январе 1997 года сменил имя Аслан на Халид (по версии жены, «в переводе слово «Аслан» означает что-то нехорошее», по другой версии, имя Аслан - не мусульманское).
В феврале 1997 года подписал указ, который за похищение людей определяет наказание в виде 15 лет лишения свободы или смертную казнь.
12 мая 1997 года подписал в Москве «Договор о мире и принципах взаимоотношений между Российской Федерацией и Чеченской Республикой Ичкерия». 13 мая 1997 года подписал с В. Черномырдиным «Соглашение об экономическом сотрудничестве между Россией и Чечней». 13 июля 1997 года вместе с В. Черномырдиным подписал «Таможенный договор между Чечней и Россией».
В октябре 1997 года обратился к парламенту Чечни с просьбой наделить его на два года особыми полномочиями. Масхадов хотел получить право «приостанавливать нормативно- правовые акты, назначать и освобождать должностных лиц органов госвласти и управления», издавать «указы и распоряжения, не противоречащие суверенитету Чечни».
К концу 1997 года позиции А. Масхадова в Чечне ослабли, и к началу 1998 года он вынужден был назначить Ш. Басаева исполняющим обязанности премьер-министра, поручив ему формирование правительства.
А. Масхадов в составе делегации, в которую также входили экономические советники президента К.А. Нухаев и М. Яхимчик, находился в Лондоне 9-13 марта 1998 года по приглашению президента крупной строительной британской компании, лидера партии «Референдум», члена палаты лордов британского парламента лорда Макалпайна. Фирма последнего оплатила расходы по поездке.
Состоялись выступление чеченского президента в арендованном для этой цели Королевском институте международных отношений (Чатэм-хаус), встреча с экспертами по России Оксфордского университета, прием от имени А. Масхадова в Черч-хаус, пресс-конференции в лондонском международном финансовом центре. А. Масхадов посетил лондонскую фондовую биржу, здание парламента, имперский военный музей, встретился с руководством британского мусульманского сообщества в Королевском институте британского содружества, ведущими