братьев-сервиентов (исп.: «сархентос»), в составе ордена имелись также братья-священники, или клирики (исп.: «клеригос»).
В 1472 г. Магистр ордена Алькантары, по свидетельству хронистов-современников, мог вывести в поле не менее 1500 конных и 2500 пеших воинов. Численность орденских братьев (причем не только в ордене Алькантары, но и в других иберийских военно-монашеских орденах) всегда была относительно небольшой. Большинство полевых армий орденов состояло из их ленников-вассалов и наемных воинов. Орденские братья часто выступали в роли офицеров — командиров отрядов пеших копейщиков или арбалетчиков, или даже в роли командиров артиллерийских подразделений (у всех испанских и португальских духовно-рыцарских орденов со временем появилась своя собственная крепостная, осадная и полевая артиллерия).
Одежда членов ордена Алькантары была первоначально белого, впоследствии же — черного цвета. Ношение членами ордена Сан-Хулиан и Алькантара на одежде упомянутого выше зеленого «процветшего» орденского креста с геральдическими лилиями на концах, лепестки которых были отогнуты назад к стеблю, как на кресте рыцарей ордена Калатравы, засвидетельствовано хронистами не ранее 1397 г.
Члены ордена Алькантары носили свое орденское облачение, пока папа римский Сикст VI (годы понтификата 1471–1484) не разрешил им носить одежду любого цвета («какого только пожелают»). Но, как и рыцари Калатравы, они продолжали носить поверх этой одежды белый плащ с эмблемой ордена — зеленым лилиевидным крестом.
С течением времени богатства и земельные владения ордена Алькантары достигли столь значительных размеров, что разгорелось нешуточное соперничество кандидатов на пост Магистра ордена, доходившее до вооруженного противостояния внутри ордена враждебных «партий» (что являлось прямым нарушением орденского обета обнажать меч только против врагов Христовой Веры). Ожесточенное внутриорденское соперничество усугублялось участившимися войнами между христианскими королевствами Арагоном, Кастилией, Леоном и Наваррой.
Аналогичные явления происходили и в других духовно-рыцарских орденах, но в ордене Алькантары они достигли поистине вопиющих масштабов.
Так, в 1318 г. группа братьев-рыцарей и братьев-священников ордена Алькантары обратилась к Магистру ордена Калатравы фрею Гарсии Лопесу де Падилье с жалобой на своего собственного Магистра фрея Руиса Васкеса. Магистр ордена Калатравы, ссылаясь на свое право визитации (надзора) в отношении ордена Алькантары, прибыл в Алькантару в сопровождении двух аббатов цистерцианского ордена. Однако магистр Алькантары фрей Руис Васкес категорически отказался принять Магистра ордена Калатравы и заперся в замке Алькантара. Возмущенный Гарсия Лопес попытался взять замок штурмом, что привело к большому кровопролитию. Обе стороны понесли большие потери и были вынуждены заключить перемирие. Гарсия Лопес и Руис Васкес апеллировали к Капитулу ордена цистерцианцев как к высшему арбитру. В результате проведенного расследования цистерцианцы вынесли вердикт о низложении строптивого Магистра, Великого Командора и Клаверо ордена Алькантары. Новым Магистром ордена Алькантары был, под давлением руководства орденов цистерцианцев и Калатравы, избран фрей Суэро Перес де Мальдонадо.
Однако Руис Васкес не признал себя низложенным, и орден Алькантары раскололся на несколько враждебных партий. В соперничество за пост Магистра вступили три кандидата. Первого (фрея Гонсало Нуньеса) поддерживал король Кастилии и Леона Альфонс VII. Второго (фрея Суэро Переса де Мальдонадо) — цистерцианский орден. Третьего (Великого Командора Лопеса) — большинство рыцарей ордена Алькантары.
Через полгода после своего назначения фрей Суэро Перес де Мальдонадо скончался. Преемником умершего должен был стать его родной брат — фрей Руис Перес де Мальдонадо. Однако Лопес и Нуньес помешали ему вступить в должность Магистра. Тем не менее цистерцианцы уговорили Руиса Переса продолжать борьбу за звание Магистра. Лопес занял должность Магистра, но вскоре умер. Племянник умершего стал его преемником, но фрей Руис Перес, при поддержке рыцарей ордена Сантьяго, осадил крепость Алькантару. Наконец, королю Кастилии и Леона удалось уговорить Руиса Переса согласиться на совместную инспекцию руководства цистер-цианского ордена и Магистра ордена Калатравы. Инспекция рекомендовала отправить Руиса Переса в отставку и избрать Магистром ордена Алькантары королевского кандидата фрея Гонсало Нуньеса. Не в силах противиться двум орденам и королю, строптивый Перес подчинился.
В сражениях с маврами новый магистр Гонсало Нуньес показал себя искусным полководцем, однако на своем посту он не был склонен подчиняться королю. Когда король Альфонс призвал его ко двору, Нуньес отказался явиться по королевскому зову и начал усиленно укреплять орденские замки. Король попытался навязать ордену Алькантары собственного кандидата в магистры, Нуньо Камизио, однако Нуньес продолжал пользоваться поддержкой большинства членов своего ордена и, воодушевленный этой поддержкой, вступил в союз с королем Португалии. Дело дошло до вооруженного конфликта с королем Кастилии, объявившего Магистра Нуньеса изменником. Рыцари Алькантары не осмелились открыто противиться королю и отказали своему Магистру в дальнейшей поддержке. В 1388 г. Нуньес закончил свою жизнь на плахе.
В середине XIV в. король Кастилии дон Педро Жестокий вступил в конфликт со своим сводным братом Генрихом (Энрике) Трастамарским. Эта распря разгорелась в годы англо-французской Столетней войны. Педро Жестокого поддержали англичане, Генриха Трастамарского — враги англичан, французы (об этом должны помнить все читатели одной из любимейших книг нашего детства — романа сэра Артура Конан Дойла «Белый отряд»). Нуждаясь в поддержке духовно-рыцарских орденов, дон Педро добился смещения нескольких Магистров Алькантары, пока на должность Магистра не был в 1365 г. избран его казначей дон Мартин Лопес де Кордоба. В результате вторжения Генриха Трастамарского, при поддержке наемного французского войска во главе с коннетаблем Франции Бертраном дю Гекленом, в Кастилию, не только кастильская знать, но и духовно-рыцарские ордены (в том числе и орден Алькантары) раскололись на две враждебные партии.
3 апреля 1367 г. при Нахере произошла битва между войском дона Педро Жестокого и его союзника, английского Черного Принца Эдуарда, с одной стороны, и войском дона Генриха Трастамарского и его французского союзника Бертрана Дюгеклена — с другой. В этой битве братья ордена Алькантары сражались на обеих сторонах. Генрих Трастамарский потерпел поражение и бежал. Однако после отбытия Черного Принца из Испании он вернулся вместе с Бертраном дю Ге-кленом, в 1396 г. разбил и убил Педро Жестокого и короновался королем Кастилии под именем Генриха II.
В 1394 г. Магистр ордена Алькантары Ханьес де Барбудо возглавил Крестовый поход на Гранаду — последний оплот владычества мусульман на Иберийском полуострове. Коварным маврам удалось заманить войско Магистра в ловушку, окружить и уничтожить его. Это был тяжелейший удар по престижу ордена Алькантары, вызвавший новые распри в его рядах (как и в рядах орденов Калатравы и Сантьяго). В период с 1355 по 1371 г. в этих трех орденах сменилось 16 Магистров (и антимагистров), многие из которых пали на полях междоусобных сражений или погибли насильственной смертью.
В 1472 г. Магистр ордена Калатравы фрай Гомес де Касерес публично оскорбил своего Клаверо фрея Альфонса де Монроя. Взбешенный Клаверо ударил Магистра, после чего был взят под стражу. Но ему удалось бежать из-под стражи, добраться до Алькантары (давно уже разросшейся до размеров города) и укрепиться в ее замке.
Магистр Гомес двинулся на Алькантару во главе 1500 конных и 3500 пеших воинов, но попал в засаду и погиб. Мятежный Клаверо Монрой был избран своими сторонниками Магистром. Однако сторонники коварно убитого Гомеса во главе с его племянникосм фреем Франсиско де Солисом (приором Магазельи) не признали Монроя законным Магистром. Приop Магазельи заманил новоиспеченного Местре в свое приорство, арестовал его и провозгласил себя Магистром Алькантары.
Ситуация еще больше осложнилась в 1473 г., когда герцогиня Пласенсийская добилась от папы римского провозглашения Магистром ордена Алькантары своего сына дона Хуана де Суньиги. В 1474 г. низложенный Магистр Альфонс де Монрой бежал из узилища. Разгорелась новая кровавая усобица между тремя претендентами на должность Магистра Алькантары. Наконец, в 1487 г. верх в этой распре одержал Хуан де Суньига, которого поддержали царственные супруги король Фердинанд Арагонский и королева Изабелла Кастильская. Суньиге и было суждено стать последним суверенным (хотя бы формально) Магистром ордена Алькантары.
