Уже тридцать лет христианский мир был расколот надвое. С тех пор как были избраны два соперничавших папы, в Риме Урбан VI, a в Авиньоне Климент VII, государства, к великому соблазну верующих, подчинялись одной из двух юрисдикций. Флоренция не отдавала предпочтения ни той, ни другой. Поэтому, когда римский папа Григорий XII вместе со своими кардиналами отправился на переговоры с авиньонским папой Бенедиктом XIII, Флоренция могла предложить свои услуги. К согласию прийти не удалось. В 1408 году кардиналы обоих пап под давлением разных государств согласились созвать в следующем году Вселенский собор. Флоренция предложила провести его в Пизе, где после присоединения города держала свою администрацию и войско. И город и порт были хорошо защищены. Проведение Вселенского собора наряду с торговлей должно было способствовать процветанию города.
На открытии Собора в марте 1409 года присутствовало 10 тысяч человек. Дело надолго не затянулось: 5 июня оба соперничавших папы были признаны виновными в ереси и расколе и низложены. Избрали нового папу — архиепископа Миланского, недолгое время правившего под именем Александра V. Но ни тот ни другой из осужденных пап не пожелали отречься. Бенедикт XIII опирался главным образом на Испанию, а Григорий XII — на короля Владислава Неаполитанского, Роберта Баварского, короля Римского, то есть избранного императорского наследника, и на мелких итальянских князей, в частности, Малатеста из Романьи.
Теперь у христиан было три папы. Когда в мае 1410 года умер Александр V, его сменил один из кардиналов, Бальдассаре Косса, не столько прелат, сколько воин, под именем Иоанна XXIII. У этого папы была бурная жизнь, и в списке понтификов он фигурирует как антипапа. Поначалу он пользовался большой поддержкой флорентийских банкиров (в том числе и Джованни ди Биччи) и нового римского короля Сигизмунда. Чтобы объединить христианский мир, Сигизмунд добился от Иоанна XXIII созыва нового Собора, который открылся 1 ноября 1414 года в Германии, в городе Констанце.
На Констанцский собор, как и на Пизанский, съехалось множество прелатов и послов. Им нужно было перевести в Констанцу часть своих доходов. К тому же заседания затянулись и каждодневные банковские услуги стали совершенно необходимы. Джованни де Биччи в Констанце представлял его молодой сын Козимо, получавший донесения о драматических событиях Собора. 2 марта 1415 года Иоанну XXIII пришлось в присутствии самого Сигизмунда поклясться, что он отречется от папского престола при условии, что и соперники его сделают то же. Но опасаясь насилия со стороны Собора, в ночь с 20 на 21 марта Иоанн бежал, переодевшись простолюдином, с арбалетом на плече. Он тщетно пытался найти убежище во Франции с помощью герцога Фридриха Австрийского. Вскоре покровитель бросил его и примкнул к Сигизмунду. Папа оказался в руках императора. 29 мая он выслушал приговор о низложении, вынесенный Собором, который сам же он открывал и возглавлял. Сигизмунд заточил Иоанна в замке Радольфцелль, где он оставался три года, пока Джованни ди Биччи не уплатил за него требуемый императором выкуп в 35 тысяч флоринов. Низложенный понтифик нашел пристанище во Флоренции.
Банк Медичи, уже имевший прочные позиции в Риме, сохранил милость и нового папы Оддоне Колонны, избранного 11 ноября 1417 года после того, как Собор принял отречение Григория XII и тщетно пытался добиться того же от Бенедикта XIII. 26 февраля 1419 года папа, правивший под именем Мартина V, прибыл во Флоренцию. Там он принял изъявление покорности от Иоанна XXIII, вновь ставшего кардиналом Коссой. Синьория устроила папе пышный прием. Сама синьория теперь была только фасадом власти патрициата, особенно банкиров, которых в 1422 году насчитывалось 72. На смену лидеру олигархического режима Мазо дельи Альбицци, скончавшемуся в 1417 году, пришел его помощник Джино Каппони. Когда же и он умер в 1420 году, душой кучки магнатов, управлявших республикой, стал крупный делец Никколо д'Уццано. Таким образом, приоры и гонфалоньер подчинялись финансовой олигархии, в которую и сами входили. Они жили по-княжески, держали во дворцах открытый стол. Теперь они получали жалованье в 300 золотых флоринов.
Джованни ди Биччи прочно вошел в правящее сословие Флоренции. В 1421 году он стал гонфалоньером справедливости, несколько раз входил в совещательные советы при синьории. В 1402 году Джованни был в числе тридцати четырех экспертов, выбравших для второй бронзовой двери баптистерия Сан-Джованни проект молодого Лоренцо Гиберти и отвергших среди прочих проект Филиппо Брунеллески — столь же разностороннего, как и его соперник, гения, с тех пор переключившегося на архитектуру и создавшего для собора Санта-Мария дель Фьоре изящный и величественный купол. Джованни ди Биччи еще не раз вместе с коллегами, купцами и банкирами, выбирал художников для города. Так, архитектором ризницы церкви Сан-Лоренцо, строительство которой он финансировал вместе еще с семью фамилиями, они выбрали Брунеллески, а скульптором — Донателло. Скульптором гробницы Иоанна XXIII в баптистерии Сан-Джованни, возведением которой он занимался как душеприказчик, Джованни ди Биччи также выбрал Донателло, а архитектором — Микелоццо.
В подобном интересе флорентийского общества того времени к искусству и литературе не было ничего необычайного. Сыновья Джованни ди Биччи Козимо и Лоренцо получили очень серьезное образование под руководством Роберто ди Росси, одного из первых флорентийцев, умевших читать по- гречески, друга гуманистов Бруни и Никколи. Джованни ди Биччи часто приглашал в гости знаменитых литераторов Поджо Браччолини, Марзуппини и Амброджо Траверсари. Во Флоренции такого рода знакомство с образованными людьми считалось очень престижным. Но для Джованни ди Биччи общение с ними было только досугом, не более того. Зато он не жалел трудов, чтобы вместе с другими именитыми людьми выправить катастрофическое финансовое положение Флоренции.
В начале века государство имело долг около 12 миллионов флоринов, в частности, из-за войны с Миланским герцогством и покупки новых земель (только Пиза была приобретена за полтора миллиона флоринов). Война с Миланом прекратилась было в 1426 году, но в 1428-м возобновилась. Все обычные фискальные инструменты, прямые и косвенные налоги, а также принудительные займы, приносили 770 тысяч флоринов в год. Этого было недостаточно. Нормы принудительных займов устанавливались на основе произвольной оценки имущества. Для богачей с их возможностями это было необременительно, а беднякам приходилось очень тяжко. Поскольку аккуратным плательщикам предоставлялись льготы (5—10 процентов по займу и места в избирательных списках), вся система способствовала социальному неравенству и повышала риск народных волнений.
Сменявшие друг друга правительства понимали это. Начиная с 1423 года они изучали возможность введения в городе венецианского catasto (кадастра), с тем чтобы обложение устанавливалось на основании декларации об основных составляющих капитала, которую подавал глава каждой семьи. Допускались вычеты на наемных слуг и орудия производства, а учету подлежали лица мужского пола.
Чтобы раз и навсегда покончить с дисбалансом бюджета, в кадастр решили включить жителей не только города и контадо, но и всех подвластных земель, а также иностранцев, духовных лиц и корпорации в качестве юридических лиц. Крупные купцы, в том числе Медичи, готовились нести убытки: например, обложение Никколо д'Уццано должно было возрасти с 16 до 250 флоринов. Но сражаться против закона, принятого 24 мая 1427 гола, никто не посмел. Напротив, Джованни ди Биччи, призванный для консультации как эксперт, публично одобрил его: ему нужно было сохранить лицо главы народной партии.
На самом же деле Медичи не без удовольствия наблюдали, как малые города, находившиеся под властью Флоренции, восставали против уничтожения их налогового иммунитета. Самый сильный бунт вспыхнул в Вольтерре. Джованни ди Биччи и его сына Козимо подозревали в подстрекательстве к нему: ведь их банк разместил там свои деньги, чтобы вывести их из-под налогообложения. Твердость синьории позволила усмирить волнения. 18 жителей Вольтерры, прибывших во Флоренцию с жалобой, были брошены в городскую тюрьму Стинке и оставались там полгода. Тем временем Медичи поняли, что пошли неправильным путем. Закон о кадастре остался в силе. Продолжая скрытую борьбу против его применения, они могли потерять симпатии флорентийских ремесленников и среднего класса, взамен приобретя лишь бесполезную популярность в Вольтерре. Поэтому Медичи постарались успокоить умы, но их вмешательства оказалось недостаточно, и синьории пришлось отправить войска на подавление бунта.
Это был удивительный промах осторожного, гибкого и терпеливого Джованни ди Биччи. Но фактически с 1420 года он уже не был главой дома Медичи. От его лица решения принимал старший сын Козимо. 20 февраля 1429 года шестидесятивосьмилетний Джованни умер, завещав сыновьям, сорокалетнему Козимо и тридцатичетырехлетнему Лоренцо, хранить мир в народе и расширять свою торговлю.
