Як свідчить дума, зустріч Самійла Кішки з Скалозубом сталася біля острова Тендра. Справді року 1599-го гетьман Війська Запорозького Семен Скалозуб вийшов із Січі морським походом на далеке турецьке місто Азов; що стояв на гирлах річки Дону. Можливо, якраз тоді, коли Самійло Кішка плив турецькою галерею до Дніпровського лиману, запорозькі козаки з чайками перестоювали біля Тендри, очікуючи, мабуть, доброго вітру.
Простоявши там небагато, старий та молодий гетьмани розлучилися: Скалозуб пішов із запорожцями в море; Кішка зі своїми сивими товаришами щасливо повернувся на Січ і, пробувши там деякий час, поїхав до свого рідного міста Канева. На Україні старий гетьман, знеможений у неволі, був дуже вражений змінами у стосунках поляків з українцями й навпаки, а ще дужче його приголомшив розбрат між самими козаками.
Не встиг Самійло Кішка розпитатися, що сталося за 26 років без нього, як на Січ надійшла лиха звістка, що Скалозуб майже з усім товариством загинув у Керченській протоці. Запорожці за такої тяжкої години покликали з Канева свого старого ватажка та обрали його на гетьмана.
Невважаючи на складне становище України, Самійло Кішка надзвичайно швидко й розумно розібрався в усіх складнощах і повернув усі справи на користь козацтву. Розуміючи, що тільки в єднанні сила, новообраний гетьман першим ділом узявся за налагодження добрих стосунків між запорожцями й реєстровими козаками. Січовики намагалися вийти на море рятувати Семена Скалозуба з військом, бо мали вісті, що турки, заставши зненацька козацькі чайки в Керченській протоці, загнали їх у затоку й, порозбивавши з гармат, захопили більшість козаків у бранці й повезли до південних берегів Чорного моря. Кішка зразу ж заходився лагодити нові човни й послав на Україну кликати до походу реєстрових козаків.
Давня слава Самійла Кішки ще жила в народі й негайно підняла козацтво на ноги. З України на Січ прибуло кілька тисяч козаків, і похід на море був щасливий. Кішка, хоч і не знайшов Скалозуба, та зате наробив туркам багато шкоди й повернувся назад із великою здобиччю, притягши із собою на Дніпро навіть кілька турецьких галер із визволеними невольниками.
Цей вдалий похід об'єднав усе козацтво, й погасла ворожнеча між запорожцями й городовиками, так що наприкінці того ж 1599 року Самійло Кішка повів спільне військо у Молдову допомагати волоському воєводі Михайлові, що повстав проти турків. Той похід зміцнив славу старого козацького гетьмана. Повертаючись на Січ із Молдови, Кішка заїхав до Києва на прощу й заклав там церкву Миколи Доброго на згадку про своє визволення з турецької неволі.
По весні року 1600-го господар волохів Михайло напав на польського ставленика - молдавського господаря Могилу. Польщі довелося допомагати йому, бо Молдова тоді не мала свого війська. З тієї нагоди польський коронний гетьман Замойський звернувся до Війська Запорозького взяти участь у цьому поході, обіцяючи за те ласку короля та грошову плату. Кішка скористався цим випадком, щоб повернути козакам права, надані Стефаном Баторієм, і став умовляти товариство не йти служити тому королеві, який проголосив запорожців своїми ворогами. Козаки послухали старого гетьмана й не рушили із Січі, а тим часом потреба в Польщі на козаків дуже зростала і, зрештою, Кішка дочекався, що королеві довелося самому власноручно писати листа з проханням до тих, кого він засудив на знищення.
Діставши це послання, гетьман одповів, що козаки раді б служити королеві, але тільки з умовою: щоб з них було знято присуд, накладений на них безневинно, щоб їм повернули давні права і щоб захистили від усіх кривд, які над ними чинять польські старости й урядовці. Тільки отримавши од Жигмонта повідомлення про те, що він зараз же надсилає старостам на Україну наказ не утискувати козаків і запевнення подбати на сеймі про повернення запорожцям усіх прав, гетьман Кішка виступив із Січі Дніпром на човнах угору, а,
