Фракии грозило независимости Византии серьезной опасностью. Уже весною 341 г. натянутые отношения между Филиппом и его союзницей Византией до того обострились, что каждую минуту можно было ожидать начала открытых военных действий.
В Афинах также следили с напряженным вниманием за ходом дел во Фракии, потому что теперь Филипп имел возможность во всякое время двинуть свои войска в пределы афинских владений на Херсонесе и этим поразить Афины в самое больное их место. А если бы дело и не дошло до этого, во всяком случае царь из занятой им позиции мог оказывать сильное давление на Афины. Поэтому Демосфен решил предупредить противника и вызвать войну раньше, чем могущество Филиппа еще более усилится. Правда, это была нелегкая задача. Дело в том, что большинство афинского населения было очень мирно настроено; отвращение к военной службе было всеобщим, перспектива платить военные налоги и отбывать триерархию возбуждала ужас в состоятельных классах, а неимущая масса хорошо знала, что на праздничные деньги и жертвенные пиршества гораздо легче можно рассчитывать в мирное время, чем даже во время самой счастливой войны. Да и сам Филипп хотел избегнуть войны или во всяком случае отсрочить ее начало на возможно долгий срок. Он соблюдал условия договора с величайшею добро совестностью, стараясь не дать Демосфену ни малейшего повода к войне.
Итак, нужно было создать причину, которая сделала бы неизбежным разрыв между Афинами и Филиппом, даже против желания обеих сторон. Орудием для достижения этой цели Демосфен избрал стратега Диопейфа из Суния, который командовал херсонесской армией. Правда, Диопейф имел в своем распоряжении лишь немного военных кораблей; но он сумел добыть средства для содержания отряда наемников, задерживая в Геллеспонте нейтральные купеческие суда и пропуская их лишь после уплаты денежной пени — т.н.,доброй воли'. С составленной таким образом армией он напал на Кардию, которую Афины по последнему договору прямо признали союзницей Филиппа; мало того, он стал предпринимать набеги даже во фракийские владения Филиппа.
Царь ограничился тем, что дипломатическим путем заявил в Афинах протест. В юридическом отношении дело было совершенно ясно; Диопейф грубо нарушил мир, и обязанность Афин отозвать и наказать виновного военачальника не подлежала никакому сомнению. Но Демосфен со всей силой своего влияния вступился за Диопейфа; он предложил народу на выбор: либо одобрить совершившийся факт, либо смириться перед Филиппом и пожертвовать храбрым офицером. Его расчет оказался верен: требования Филиппа были отвергнуты. Диопейфа оставили в должности и прислали ему денег и подкрепления.
Теперь Демосфен мог открыто выступить со своими планами. В сильной речи, известной под названием „третьей филиппики', он развил свою программу: обширные приготовления на суше и на море и политическая агитация в нейтральных государствах: Он сам немедленно отправился послом в Геллеспонт и добился там союза с Византией и Абидосом (летом 341 г.); Родос же и Хиос, куда отправлен был для переговоров Гиперид, хотя и отказались заключить союз с Афинами, однако обещали Византии свою помощь. К сожалению, Демосфен не ограничился привлечением эллинских государств к борьбе с Филиппом, но отправил посольство и к персидскому царю с поручением добиться его вмешательства в пользу Афин. Тут обнаружилось, как мало заслуживали веры все эти громкие слова о свободе и незави симости эллинов, которые при каждом удобном случае были на устах Демосфена. Этот шаг не принес Афинам никаких выгод; царь Артаксеркс III успел уже заключить союз с Македонией и в оскорбительной форме отказал Афинам в просимой денежной помощи. Впрочем, некоторые из наиболее влиятельных афинских политических деятелей получили будто бы крупные суммы, и, как говорили, в числе их был и сам Демосфен. Во всяком случае он с этих пор считался главным агентом персидского царя в Элладе, что немало способствовало осуществлению планов Филиппа.
В это самое время начались военные действия на Эвбее. Афинское войско, подкрепленное отрядами из Халкиды и Мегары, подступило к Ореосу; тиран Филистид пал в бою, а освобожденный город вступил в Эвбейский союз (в середине лета 341 г.). Вскоре затем Клитарх был изгнан Фокионом из Эретрии (341/340 г.), которая также присоединилась к Эвбейскому союзу. Таким образом, влияние Филиппа на Эвбее было совершенно уничтожено, и остров, служивший до сих пор постоянной угрозой Афинам, превратился в их передовое укрепление. Союзные халкидцы и афиняне обратились теперь против Магнесии, где еще свежа была память о блестящей эпохе ферской тирании и где население сильно тяготилось верховенством Фессалийского союза и Филиппа; действительно, им удалось завладеть мелкими городами на Пагаситском заливе. В то же время жители Пепарефоса напали на соседний Галоннес и взяли в плен македонский гарнизон. Таким образом, военные действия начались, хотя формально мир и союз между Афинами и Филиппом еще оставались в силе.
В Афинах эта политика, пренебрегавшая всеми нормами международного права и неудержимо увлекавшая государство на путь войны, встретила, разумеется, сильную оппозицию. Но долголетней агитацией против Филиппа народ был доведен до такого озлобления, что не в состоянии был спокойно обсудить положение вещей. К тому же Демосфен не брезгал никакими средствами, чтобы закрыть рот своим противникам. Всякого, кто осмеливался высказываться за сохранение мира, он объявлял наемником македонского царя. Народу повсюду мерещились шпионы. Когда Анаксин, влиятельный гражданин Ореоса, приехал в Афины, чтобы сделать некоторые покупки для царицы Олимпиады, Демосфен велел арестовать и казнить его как агента Филиппа. Теперь были пущены в ход все средства, чтобы открыть заговор против господствующей конституции, в котором главную роль должен был играть Эсхин: явились подложные письма, арестовывали и подвергали пытке мнимых шпионов; но все оказалось напрасным: обвинение провалилось вследствие собственной нелепости. Однако Демосфену удалось по крайней мере основательно застращать противную партию, и теперь уже никто не осмеливался восставать против его политики ни в Народном собрании, ни в суде.
Тем временем Филипп спокойно довел до конца покорение Фракии. Как только он утвердил свою власть внутри страны, летом 340 г., он обратился против Византии и находившегося в тесном союзе с нею Перинфа. Так как афинская эскадра в Геллеспонте, по-видимому, собиралась преградить путь македонскому флоту, то царь вторгся в Херсонес, но при этом по возможности пощадил имущество афинских колонистов и воздержался от всяких нападений на укрепленные пункты, а достигнув своей цели, т.е. благополучно проведя свой флот в Пропонтиду, немедленно очистил афинские владения. Затем он приступил к осаде Перинфа; были пущены в ход все средства, какие представляло высокоразвитое осадное искусство этого времени, и скоро в стенах были пробиты бреши; после этого македоняне принялись без устали штурмовать город. Между тем македонский флот выслеживал суда, направлявшиеся в Перинф; но хотя он и захватил немалое число их, однако отрезать городу сообщение с морем ему не удалось. Из Византии подвозились войска и военные запасы; Арсит, сатрап малой Фригии, также прислал на помощь осажденным отряд наемников. Благодаря этому македоняне, проникнувшие уже в город, снова были вытеснены, и Филипп был принужден прекратить атаку. Половину своего войска он оставил под Перинфом, а с другой половиной двинулся к Византии, надеясь посредством внезапного нападения овладеть этим городом.
Афины оставили Перинф без поддержки. Они все еще не осмеливались сделать решительный шаг, который должен был повлечь за собою открытую войну с Филиппом. Поэтому они ограничились тем, что заявили протест против вступления македонских войск в Херсонес и против захвата афинских торговых судов; в ответ на это обвинение Филипп сам выступил в роли обвинителя: он прислал Совету и народу афинскому письмо, где указал на все те правонарушения, в которых провинились Афины в течение последних лет. Но когда царь вслед затем подступил к Византии и отрезал Афинам сообщение с Понтом, — Афины долее не могли оставаться безучастным зрителем. По предложению Демосфена народ объявил, что Филипп нарушил мир; мраморная доска, на которой вырезан был текст договора, была разбита, и решено послать флот в Геллеспонт (около середины лета 340 г.).
Между тем Византия оказывала царю энергичное сопротивление. Прибывший вскоре под начальством Хареса афинский флот в 40 триер дал возможность осажденным вздохнуть свободнее; от Хиоса, Родоса и Коса также пришла помощь, а Афины прислали еще и вторую эскадру под начальством Фокиона и Кефисофона. Благодаря этой поддержке византийцы успешно отражали все атаки неприятеля; ру ководивший осадными работами инженер Филиппа, фессалиец Полиид, тщетно напрягал все свое искусство; царю не оставалось ничего другого, как снять осаду и увести свое войско внутрь Фракии. Лишь с трудом ему удалось провести свой флот через проливы мимо гораздо более многочисленного неприятельского флота (осень 340 г.).