Илариону трудные испытания, облегчал их и духовными утешениями. Неподалеку от Зенкина, того же Раненбургского уезда, в с. Головинщине, жил в то время добрый и благочестивый священник о. Трофим. У этого доброго священника, всею душой любившего Илариона, во всякое время мог он находить радушный прием. Среди этих посещений, продолжавшихся два года, о. Трофим учил Илариона грамоте.
Но такое положение не могло продолжаться долго. Видя, что семейные узы опутывают его по рукам и по ногам, и дойдя до той степени, когда жажда служить Богу охватывает всего человека и уносит далеко от всех связей и отношений жизни, — Иларион решился разом покончить мирские расчеты. Он ушел на двадцатом году жизни навсегда из дому и стал странствовать.
После странствований Иларион решил избрать для жизни определенное место, — и поступил в один из монастырей Рязанской епархии. Но жена его, имевшая на него, по человеческим законам, свои права, подала на него просьбу в консисторию. Иларион вышел из монастыря и удалился в дремучий Зенкинский лес, недалеко от родного села.
Но первая неудача не отклонила его от мысли о монашестве, — он снова определился в Петропавловскую Раненбургскую пустынь, и был пострижен в рясофор с именем Илария.
Строгим соблюдением устава он выделялся среди прочей братии, а внимание настоятеля к безупречному иноку возбудило к нему общую зависть. Он ездил за сбором подаяний, его оклеветали и обвинили в утайке денег. Монахи не давали ему прохода укорами и насмешками; чтоб избежать их, он перестал ходить на трапезу. Настоятель же требовал этого. Иларион повиновался, но не принимал пищи за общим столом; его обвинили в упорстве и запретили как пускать на трапезу, так и давать ему хлеб. В продолжение года Иларион ел только в день по просфоре, которую тайно носил ему понамарь, жалевший его. О. Илариону не суждено было долго оставаться в Петропавловской пустыни, так как после нескольких посещений его жены, которая требовала его к себе, настоятель решился удалить отца Илариона из пустыни, что и было исполнено.
После изгнания из Петропавловской пустыни, для отца Илариона начались годы неимоверных подвигов.
Он поселился в четырех верстах от села Головинщины, в Воловом овраге. Тут он сам выкопал несколько пещер, одна из которых, главная, молельная, соединялась переходами с остальными. Громадный камень служил ему столом. Здесь он жил и совершал молитвенные правила: вечерню, всенощную и утреню; для литургии ходил иногда в село Головинщину. А в знойное летнее время, на открытой поляне, под лучами солнца, клал в день по три тысячи земных поклонов.
В продолжение шести лет, летом и зимою, исключительною пищею служила ему редька, которую он посадил в устроенном им самим огород и ел без хлеба. Воды вблизи не было, и в летнее время, дожидаясь дождя, он дней по десяти страдал иногда жаждою. Раз он, во время великого поста, за обедней упал в обморок — он не ел ничего 18 дней. Тут обнаружились на теле тяжелые вериги и сорочка, сделанная из медной проволоки — и от нее тело было в ранах.
Постель его была устроена из самых жестких сучьев дуба, и на ней видны были следы крови. Он не носил ни зимой, ни летом обуви. Единственная его одежда — длинная рубашка из холста и халат из белой тонкой материи.
И тут, среди этих безмерных подвигов, на него обрушилась грозная борьба вражьей силы. Нечистые духи принимали вид хищных зверей и гадов, иногда страшного змия, висевшего над входом пещеры с зияющею пастью.
Однажды темным вечером посетил Илариона священник села Головинщины, о. Трофим, а Иларион отправился на село, за огнем, предупредив гостя, чтоб он никого не впускал без молитвы Иисусовой. Хозяин ушел; священнику было жутко.
Вдруг за дверью раздался торопливый стук. С радостью стал священник отворять, думая, что вернулся хозяин, но вспомнил слова Илариона и сказал:
— Сотвори молитву.
— Отворяй.
— Не пущу без молитвы.
За дверью поднялся неистовый шум. Священник осенил с молитвою дверь крестом; тогда раздался страшный хохот и хлопанье в ладоши, и затем все стихло. Иларион застал священника в ужасе.
Между тем молва о подвижнике, как ни скрывался он, стала расходиться. К нему пошел народ, бедные и богатые, ища сочувствия в горе, совета в несчастии и молитвы.
Он принимал всех, брал то, что давали богатые — и отдавал бедным, и даже сам просил у богатых с целью помочь этими деньгами неимущим. Но многолюдство тяготило его. Чтоб никто не мешал его молитвенным размышлениям, он оставлял временами пещеры, и иногда, чтобы скрыться, взлезал в гуще леса на деревья, причем проводил дня два или три без сна и без пищи. Однажды зимой во время такого отсутствия его землянка застыла от морозу; он протопил ее и чуть не умер от сильного угара. Но падая без чувств, он головой ударился об дверь и отворил ее, и свежий воздух привел его в чувство.
А молва все росла… К нему присоединились трое людей, которые хотели разделить с ним его подвиги. Но у них не было воды, и безуспешно они рыли землю. После долгой молитвы о воде, Иларион заснул и, проснувшись, увидал около себя прекрасный куст цветов, которого раньше тут не было. Он стал копать, и открылся чистый ключ. Колодезь этот обладает и поныне водой целебной для верующих.
Для того, чтобы точно распределять время для совершения молитвенных правил, у Илариона был петух, по крику которого он узнавал часы.
Предаваясь уединенной молитве, пустынник не лишал себя и присутствия при св. литургии, в храме села Головинщины. Однажды он поздним вечером возвращался из села. Была страшная вьюга. Он сбился с дороги. Босой, в своем тонком холщевом халате, борясь с ветром, он обессилел и упал в снег без чувств, но Господь не попустил его гибели. Вслед за ним ехал крестьянин и наткнулся на него. Он узнал отшельника по одежде, положил тело на сани и привез в село. В селе более часа пролежал замерзший на дровнях, потому что боялись принять мертвое тело в дом. Наконец, внесли его, без признаков жизни, и только через час привели в чувство. Он слабым голосом просил священника отслужить молебен Божией Матери Целительнице, и когда по окончании священник поднес к его губам крест, он благоговейно приложился к нему и затем, поклонившись священнику, ушел из дома, несмотря на бушующую вьюгу.
А на следующее утро его видели совершенно здоровым в церкви.
Наконец, на весну он задумал устроить себе столп из кирпича, с дуплом, и провести остаток жизни в беспримерном затворе — на коленях, согнутым.
Но Бог судил иначе.
Отцу Илариону Бог не дал осуществить мысль о спасении на столпе. Ему были назначены тяжелые испытания.
Постоянный прилив посетителей обратил на отшельника внимание полиции, и ему приходилось часто покидать свое уединение. Он уходил тогда в Елец, или в Киев, или в Задонск.
В Ельце подвижнику пришлось испытать много искушений. Один протоиерей обвинял его в том, что он благословляет народ священническим знамением; между тем о. Иларион если крестил некоторых, — то крестом мирян, а при этом иногда ему целовали руку. Однажды, во время чтения двенадцати евангелий, какие-то люди, не из простых, так громко говорили, что Иларион им это заметил. На него пожаловались, и городничий засадил его в тюрьму, и выпустил только в среду, на Светлой неделе, и то только потому, что сам сильно заболел и боялся держать долее подвижника.
Однажды, на пути из Киева, о. Иларион в Коренной пустыни, под Курском, отчаянно занемог; по предложению настоятеля, хорошо его знавшего, он был тайно пострижен в монашество, оставив себе прежнее свое имя. Однако, он выздоровел и вернулся в свои пещеры. Опять к пещерам пошел народ за наставлением, молитвою и исцелением недугов, а отшельника все не покидали разные скорби.
Управляющий того помещика, на земле которого находились пещеры о. Илариона, не взлюбил подвижника. Ему казалось, что крестьяне ходят в пещеры жаловаться на трудность своей крепостной жизни, и он решил избить отшельника и выселить его. Но вышло иначе. Целый день он со своими работниками проплутал по знакомым полям и не мог добраться до пещер. Вернувшись к ночи домой, он видел страшный сон, который потом исполнился над ним и его семьей.
