Вольтер поведал европейскому читателю более романтическую историю, впоследствии много раз пересказанную другими: Мазепа очутился на краю христианского мира якобы из-за неудачных любовных похождений. Когда один польский сановник узнал, что его жена изменяет ему с Иваном, то велел раздеть наглеца, привязать к лошади и выпустить ее в степь. Легенда гласит, что лошадь принесла Мазепу на Украину, местные жители нашли его и в итоге он занял достойное место в рядах казаков. Как бы то ни было на самом деле, запорожцы стали очередной ступенью в карьерной лестнице будущего правителя. Они передали пленника Ивану Самойловичу, и гетман Левобережной Украины сделал хорошо образованного и повидавшего разные страны офицера своим помощником.
Мазепа влился в большую группу шляхтичей, простых казаков, мещан и крестьян, что в последнюю треть XVII века пересекли Днепр и осели на Левобережье, подвластном России. Его выгодно отличала политическая стабильность, цари мирились с довольно широкой автономией, и это создавало условия для возрождения экономики и культуры. Центрами последней, как при Петре Могиле, были митрополичья кафедра, Киево-Печерская лавра и Киевская академия. Став гетманом, Мазепа многое сделал для дальнейшего экономического роста Украины, не забывая религиозную и культурную жизнь.
Он оплачивал восстановление церквей, пришедших в упадок за полвека восстаний и войн. В их числе был и Софийский собор, над реставрацией которого трудились еще по распоряжению Могилы, а также Успенский собор и Троицкая надвратная церковь в лавре — все это осталось от Киевской Руси. Мазепа заказывал и постройку новых церквей, среди которых храм Всех Святых (тоже в лавре) и многие другие — не только в Киеве, но и, например, в Батурине, гетманской столице на северо-востоке Левобережья, неподалеку от российских рубежей. Большинство храмов вне Печерской лавры не пережили тридцатые годы прошлого века — их взрывали один за другим, когда коммунисты делали из Киева подлинно социалистический мегаполис. Но сооруженные при Мазепе храмы лавры (а также часть ее стен) до сих пор служат наглядным свидетельством щедрости гетмана и его богатства. Он первым после митрополита Могилы заказал в Киеве новые постройки. Архитектурный стиль той эпохи известен под именем казацкого (или мазепинского) барокко.
В отличие от предыдущих гетманов, Мазепа сумел завладеть рычагами и политической, и экономической власти. Благодарить за это ему следовало имперский центр, который не поддерживал до такой степени ни одного предшественника Мазепы. Петр I видел в нем преданного слугу. В 1689 году, когда Петр открыто выступил против Софьи, старшей сестры, правившей государством, Иван Мазепа встал на его сторону. Позднее царь учредил орден Св. Андрея Первозванного, и хозяин Украины получил его вторым по счету. Старшина писала в Москву доносы на Мазепу и, как обычно, обвиняла в измене, но царь пересылал их в Батурин — не используя поклеп, по примеру Алексея Михайловича или Софьи, для расшатывания гетманской власти. Петр настолько доверял Мазепе, что позволял ему казнить злопыхателей по своему разумению.
Гармония в отношениях Петра и Ивана обернулась враждой довольно внезапно — осенью 1708 года, в разгар Великой Северной войны (1700–1721), после того как коалиция во главе с Россией бросила вызов господству Швеции на Балтике. Вначале Карл XII легко бил своих противников, в том числе русских. Разгромив в 1706 году польского короля Августа Сильного и вынудив его не только выйти из войны, но и отречься от польского трона, юный и честолюбивый шведский монарх выступил в поход на Москву. Российская армия отступала и затрудняла продвижение врага с помощью тактики выжженной земли.
Столь крутые меры растравили старые раны казацкой элиты и подтолкнули ее к переходу на сторону Карла XII. Полковники годами жаловались Мазепе на то, что царь не щадит полки за пределами Войска Запорожского — особенно при рытье каналов на месте будущей имперской столицы, в устье Невы, где Петр решил заложить новый город. От холода и болезней казаки там умирали как мухи. Административные же и налоговые реформы грозили превращением Гетманата из привилегированной автономии в обычную провинцию России. Все это, по мнению полковников, превращало в бессмыслицу договор о протекторате, заключенный Богданом Хмельницким и Алексеем Михайловичем.
Мазепа наводил мосты с польскими сателлитами Карла XII, прощупывал почву, но от решительных шагов воздерживался. Только когда шведская армия повернула с московского направления на украинское, а царь отказался прислать на выручку войска — Петр велел обороняться своими силами и жечь города и села на пути незваных гостей, — Иван Мазепа послушал советчиков и встал на сторону Швеции. Россия не исполнила главного обязательства — защиты территории Украины, которое много раз принимала, подписывая договоры с гетманами. Настало время и Левобережью войти в игру на восточноевропейской шахматной доске. Старшина вспомнила о Гадяцкой унии 1658 года. В начале ноября 1708 года Мазепа с группой приближенных и небольшим казацким отрядом покинул Батурин и прибыл в расположение шведской армии.
Ради сохранения тайны Мазепа не вел среди земляков никакой антироссийской агитации до отъезда из Батурина. Благоразумный шаг с точки зрения личной безопасности гетмана — и явный просчет при подготовке восстания. Узнав о том, что Мазепа переметнулся к противнику, Петр выслал на Украину войско под началом Александра Меньшикова, своей правой руки. Мазепа же не подготовил столицу к обороне, и Меньшиков взял ее с наскока, овладев провиантом и боеприпасами, которые гетман запасал для украинских и шведских воинов. Еще худшим ударом стало то, как взятие Батурина отразилось на украинском обществе. Меньшиков приказал солдатам перебить горожан — число жертв, включая женщин и детей, превысило пять тысяч. В наши дни археологи в Батурине (что стал не только местом раскопок, но и важным объектом на туристической карте Украины) находят время от времени скелеты убитых. Меньшиков заявил жителям Гетманщины предельно жестко: царь беспощаден к дезертирам.
Началась борьба за умы казаков и других обитателей Левобережья. Петр стремился удержать их в подданстве главным образом прокламациями — Мазепа отвечал царю тем же. Война манифестов длилась несколько месяцев, до весны 1709 года. Петр обвинял гетмана в измене, называл Иудой и даже
