После того, как Вильям Генри Перкин в 1856 году случайно открыл мальву, первый в мире синтетический краситель, химическая промышленность бросилась на поиски новых красителей. Именно в то время немецкий химик Йозеф Вильбранд синтезировал ТНТ, который не пожелал стать желтой краской и возвестил о своем рождении взрывом. В то время самым распространенным мощным взрывчатым веществом был тринитрофенол, известный под названием пикриновой кислоты. Но это вещество иногда взрывалось случайно в ходе производства или при транспортировке. Напротив, тринитротолуол можно было плавить и совершенно безопасно заливать в корпуса снарядов или бомб. Для детонации требуется более чувствительное бризантное вещество, например, азид свинца, который при энергичном встряхивании, стремительно разлагается на свинец и газообразный азот. Ударная волна, порождаемая быстро расширяющимся азотом, приводит к детонации ТНТ. Тот же механизм срабатывает при надувании автомобильной подушки безопасности, где азид натрия служит источником азота, раздувающего подушку.
Когда ТНТ детонирует, также происходит высвобождение азота с одновременным образованием водяного пара и моноксида углерода. Быстрое образование и расширение газов порождает взрыв. ТНТ никогда не использовали в качестве красителя для тканей, но во время Первой Мировой войны он окрашивал кожу людей, работавших на заводах боеприпасов, преимущественно, женщин. Работниц этих предприятий именно поэтому прозвали «девочками-канареечками». Окраска кожи была не единственной неприятностью. ТНТ всасывался через кожу и вызывал тошноту, потерю аппетита и расстройства печени. Многие рабочие заболевали, пока врачи, наконец, не поняли, что смазывание кожи жиром препятствует всасыванию тринитротолуола.
После того, как были обнаружены взрывчатые свойства ТНТ, химики взялись за увеличение удельной мощности взрыва, начав экспериментировать с модификацией молекулы взрывчатки. Именно этим и занимался Альберт Бауэр в 1888 году, когда, пользуясь реакцией алкилирования, известной под названием реакции Фриделя-Крафтса, пытался добавить к молекуле четырехуглеродный фрагмент, называемый «третичной бутиловой группой». Реакция пошла, и Бауэр вдруг ощутил, что лаборатория заполняется очень необычным запахом. Будучи химиком, Бауэр знал наизусть множество запахов и сразу понял, что в лаборатории запахло мускусом. Это было весьма волнующее наблюдение, потому что в то время за мускусным запахом охотилась вся парфюмерная промышленность. Мускус не только придает духам тонкий аромат, он еще и служит «фиксатором», замедляя испарение других компонентов духов.
Мускусный аромат был очень дорог из-за ограниченности источников, а источником получения мускуса были исключительно половые железы самцов азиатского оленя. Это животное секретирует пахучую смесь соединений из желез, расположенных в области заднего прохода, для привлечения самок. В концентрированной форме запах очень неприятен и в высшей степени непривлекательный, но при разведении становится невероятно обольстительным. Как именно было обнаружено, что высушенный, а затем разведенный в растворе секрет незаметного мешочка, расположенного в полости живота самца мускусного оленя, ублажает наши обонятельные рецепторы, остается загадкой. Известно, однако, что мускусный аромат используется в парфюмерии с глубокой древности, а само слово «мускус» является производным от санскритского слова, означающего «тестикула». Вероятно, древние индийцы лучше разбирались в производстве духов, чем в анатомии, потому что мускусные железы расположены не в яичках самцов оленей.
Как только Бауэр учуял запах мускуса, он сразу понял, что наткнулся на что-то ценное. Он быстро подал патент на открытие «мускуса Бауэра» и принялся за синтез новых «нитромускусов», некоторые из которых обладали еще более эффектными ароматами. Мускусный ксилен, мускусный кетон и мускусный амбретт произвели революцию в парфюмерной промышленности и сделали Бауэра богатым человеком. Нитромускусы стали основой парфюмерного производства, и именно они определили бешеную популярность таких духов, как «Шанель № 5» в 1921 году, и «L’Air du Temps» в 1948 году. Эти духи оставались на пике моды до восьмидесятых годов, когда популярность их упала в связи с их плохой биодеградацией, нейротоксичностью и способностью вызывать сыпь на коже под воздействием солнечного света.
Очевидно, Мэрилин Монро не боялась воздействия солнечного света, находясь в спальне. Когда ее спросили, какое белье она надевает, ложась спать, актриса ответила: «Как какое? Конечно, «Шанель № 5!». Это был провокационный ответ в те времена.
Вонючий козел
Попробуйте представить себе отвратительный запах. Скунс? Дурной запах изо рта? Запах пота? Свинарник? Тухлая рыба? Прогорклое масло? Кишечные газы собаки? Разлагающийся труп? Все эти запахи ужасны. Но не будем забывать о всепроникающем запахе, который испускают козлы. Особенно, сексуально возбужденные козлы. Этот запах способен убить наповал. Однако после кастрации козел перестает вонять. Вместе с потерей мужественности исчезает и запах. Впрочем, слово запах тут едва ли подходит. «Вонь» – это гораздо лучшее описание незабываемого «аромата». Если же вам приходится работать с этими животными, то вы, наверняка, знаете, что этот запах пристает к одежде и коже так, что его невозможно ничем отмыть. Работая с козлами, нельзя надевать одежду, в которой вы выходите на люди, и надо непременно пользоваться перчатками.
Так как кастрированные козлы не воняют, логично было предположить, что запах каким-то образом связан с репродуктивной функцией. Действительно, это свойство было показано. Под влиянием запаха самца у самок происходит овуляция и активация полового поведения; самки начинают принимать ухаживания самцов. Выяснение точного состава запаха, активирующего половое поведение самок, заинтересовало ученых, потому что оно могло привести к способу побудить самку к оплодотворению. Этот способ обещал быть более экономичным, нежели введение гормональных препаратов, вызывающих овуляцию. Очевидно, что первым шагом должен быть сбор козлиного секрета и его анализ. История не сохранила имя того смельчака, который первым решился на этот подвиг, но кто-то все же выяснил, что искомые железы расположены на голове козла.
Как собрать искомое пахучее вещество? Был сконструирован специальный шлем, высланный изнутри материалом, поглощающим летучие вещества, которые затем экстрагировали растворителем, а потом подвергали анализу на выявление конкретных веществ. Методы анализа известны – это газовая хроматография и масс-спектрометрия. Газовая хроматография разделяет смесь на отдельные компоненты, а масс-спектрометрия позволяет определить, что это за вещества. Их оказалось превеликое множество! Десятки! Определение того, какое из них отвечает за стимуляцию овуляции у коз, было настоящим вызовом для ученых. И эту проблему блестяще решила группа японских специалистов. Они имплантировали электроды в головной мозг коз и начали регистрировать электрические сигналы специфической области мозга в ответ на воздействие различных веществ, содержащихся в исследуемом образце. Эти сигналы возбуждают те нервы, которые, в конечном счете, возбуждают гормональные железы, вызывающие овуляцию. Начав с исходной смеси, ученые, постепенно удаляя из нее вещества, сузили зону поиска и выяснили, что активным веществом является 4-этилоктаналь. Это вещество вызывало самый сильный ответ. Теперь это соединение относят к числу так называемых «феромонов», химических соединений, секретируемых животными и влияющих на поведение и физиологические функции других представителей того же вида. Интересно, что чистый 4-этилоктаналь обладает приятным цитрусовым запахом.
Это соединение раньше не находили в природе,
