Словом «простейшая» в данном случае мы обозначаем кислоту с наименьшим числом атомов углерода в молекулярной структуре кислоты. Зловоние усиливается с ростом числа углеродных атомов. Пропионовая кислота, в молекуле которой содержатся три атома, имитирует запах человеческого пота. Это неудивительно, потому что пропионовую кислоту продуцируют бактерии, обитающие на коже. Масляная кислота отвечает за запах, присущий рвотным массам. Находят масляную кислоту и в секрете головных желез козла. Но как бы ни был противен запах масляной кислоты, он бледнеет в сравнении со зловонимем шестиуглеродной капроевой кислоты, название которой, между прочим, произведено от латинского слова «caper», означающего «козел». Если даже вы никогда не находились рядом с воняющим козлом, то вы, вероятно, сталкивались с этим запахом, если видели разлагающиеся семена растения гинкго. Две другие кислоты – каприловкая и каприновая – тоже названы в честь козла, потому что и они вносят свой посильный вклад в аромат, источаемый самцами козлиного племени. Надо держаться подальше от похотливых старых козлов, если, конечно, они не кастрированы.
Сохранение пресервов
В наши дни можно услышать множество историй о запрещении тех или иных потребительских товаров, но мое внимание привлекла история о зараженном детском солнцезащитном лосьоне. Нет, дело не в том, что применение этого лосьона было сопряжено с чрезвычайно высоким риском, чего, на самом деле, не было. Но потому, что в истории упоминалось вещество «глюконо-дельта-лактон». Это было вещество, с которым мне пришлось работать в колледже, используя этот лактон в качестве исходного вещества для синтеза различных углеводов. Какое отношение имело это вещество к истории о запрещении солнцезащитного средства?
Косметические средства, особенно те, которые изготовляются на водной основе, являются прекрасной питательной средой для бактерий, плесеней и грибков. Это не только и не столько косметическая проблема, сколько проблема сохранения здоровья. Поэтому можно легко догадаться, что в состав косметических средств добавляют консерванты в надежде, что это повысит надежность и безопасность этих средств в глазах потребителей. Но, на деле все оказалось наоборот. Консерванты рассматриваются многими как вредные вещества, которых надо всячески и любой ценой избегать.
Это недоверие возникло и усилилось после опубликованной в 2004 году статьи доктора Филиппы Дарбр из университета Ридинга о том, что следы парабена, широко используемого консерванта, были обнаружены в ткани опухолей молочной железы. СМИ очень живо откликнулись на эту статью, хотя лишь очень немногие обратили внимание, что в проведенном исследовании не участвовала контрольная группа. Так как парабены применяют в пищевой и косметической промышленности очень широко, то, видимо, следы парабена можно обнаружить в организме любого человека.
Несмотря на то, что сама Дарбр признала, что присутствие парабенов, само по себе, ничего не говорит об их способности провоцировать возникновение и рост опухолей, она все же утверждает, что парабены обладают свойствами эстрогенов, а эстрогены стимулируют рост опухолей молочной железы у женщин. Правда Дарбр умолчала о том, что эстрогенная активность парабенов в тысячи раз ниже, чем активность эстрогеноподобных веществ, содержащихся в соевых бобах, льне, турнепсе и горохе, не говоря уже об эстрогенах, которые синтезируются в организме любой женщины.
Надзорные органы всего мира дезавуировали данные Дарбр, заявив, что нет никаких доказательств связи парабенов с заболеваемостью раком молочной железы. Расстроенная таким отпором доктор Дарбр продолжила публикации статей о парабенах, стараясь доказать, что риск все же существует. В последней статье описывается усиление миграции раковых клеток в культуральной среде после двадцати недель инкубации в присутствии парабенов. Надо обладать сильным воображением, чтобы усмотреть связь между этим лабораторным опытом и добавлением 0,8 процента парабена к косметической мази.
Тем не менее, учитывая общественный резонанс, возникший по поводу применения парабенов и других синтетических консервантов, косметические фирмы обратились к использованию «натуральных» веществ, которые публика, без всяких оснований, считает безопасными. Как я уже много раз говорил, безопасность и эффективность химического соединения не зависит от того, синтезировано ли оно химиком в лаборатории или матушкой-природой в кустах. Его химические и биологические свойства зависят от молекулярной структуры, и единственный способ оценки свойств вещества – это проведение адекватно спланированных экспериментов.
Именно с помощью таких экспериментов и было установлено, каким именно образом глюконо-дельта-лактон подавляет размножение микроорганизмов. В растворе соединение медленно превращается в глюконовую кислоту, что создает негостеприимную для бактерий и грибов кислую среду. С точки зрения маркетинга, глюконо-дельта-лактон можно назвать «натуральным» веществом, так как его можно обнаружить в меде и разножобразных фруктах, где оно образуется из глюкозы под действием ферментов, выделяемых Aspergillus niger, грибом, обитающим повсеместно в почве и беспрепятственно проникающим в растения. В промышленности глюконо-дельта-лактон получают ферментацией глюкозы, извлеченной из пшеницы или риса, с помощью того же самого гриба. Но одного только закисления среды недостаточно для устранения риска микробного заражения, и поэтому производители детского солнцезащитного крема обратились за помощью к пряной смеси, которую называют кимчи.
Это корейское национальное блюдо готовят сбраживанием капусты, огурцов и редиски ферментами бактерии Leuconostoc kimchi. Одним из продуктов, секретируемых бактериями во время сбраживания, является пептид (короткая цепь аминокислот), обладающий антимикробными свойствами. «Leucidal liquid» – это коммерческий экстракт антимикробного пептида, образующегося под действием упомянутой бактерии на редиску. В соединении с глюконо-дельта-лактоном он образует эффективную консервирующую систему, но, как следует из запрещения солнцезащитного лосьона, не во всех случаях. Бактерии отсутствовали в лосьонах во время отправки в розничные сети, но в образцах, взятых на полках магазинов, были обнаружены бактерии и грибы, которые могли вызвать заражение после проникновения в организм ребенка через порезы и ссадины.
Вероятно, заражения не происходило бы, если бы были применены парабены, обладающие более мощной антибактериальной активностью. Но в этом случае продукт уже нельзя было бы называть «натуральным». Здесь мы сталкиваемся с курьезом. Метилпара-бен обнаруживается в голубике и, что еще интереснее, в секретах сучек, у которых он служит феромоном, стимулирующим половое поведение кобелей. Однако, поскольку извлечение парабенов из голубики и собачьих секретов невозможно, то эти соединения синтезируют на химических предприятиях. Это означает следующее: несмотря на то, что данное соединение встречается в природе, его коммерческие препараты по закону нельзя называть натуральными.
Еще одним отягчающим
