Получив в университете Джонса Гопкинса докторскую степень, Вильсон уехал преподавать историю в женский колледж Брин-Мор, около Филадельфии, после чего перебрался в университет Уэслиан (Коннектикут) но и там не задержался — его пригласили преподавать политические науки в Принстонский колледж.
В 1902 году Вильсон занял пост ректора Принстонского университета. Неординарная личность ректора привлекла внимание лидеров демократической партии: уже в 1903 году он упоминался среди возможных кандидатов в президенты. Но прежде он стал губернатором Нью-Джерси.
На президентских выборах 1912 года Вудро Вильсон одержал победу. Его внутренняя политика вошла в историю как «новая демократия», или «новая свобода»; сводилась она к трем пунктам: индивидуализм, свобода личности, свобода конкуренции. Считается, что в течение трех лет Вильсону удалось осуществить в законодательной области больше, чем кому-либо со времен президента Линкольна.
Во внешней политике Вильсон «обозначил цели, установил метод определил характер внешней политики США в этом столетии», — писал американский историк Ф. Кэлхун. Вильсон подчеркивал, что «президент может быть той домашней фигурой, какой он был в ходе столь продолжительного периода в нашей истории. Наше государство и по силе своей, и по ресурсам вышло на первое место в мире… поэтому наш президент должен всегда представлять одну из великих мировых держав… Он должен всегда стоять во главе наших дел, его пост должен быть столь же видным и влиятельным, как и тот, кто его займет».
В первые годы пребывания на посту президента Вильсон в основном придерживался рамок «дипломатии доллара». Вильсон был убежден, «если мир действительно хочет мира, он должен следовать моральным описаниям Америки».
Президент приложил немало усилий для того, чтобы объединить страны Западного полушария в своеобразную панамериканскую лигу, под эгидой которой все споры разрешались бы мирным путем, с взаимной гарантией территориальной целостности и политической независимости при республиканских формах правления. В декабре 1914 года Государственный департамент разослал проект соглашения правительствам странам Латинской Америки. В поддержку пакта высказались Бразилия, Аргентина и еще шесть стран. Однако Чили, опасаясь утратить территорию, отторгнутую у Перу, раскритиковали проект, и идея своеобразного Панамериканского пакта о ненападении не обрела осязаемых очертаний и договор не состоялся.
Несмотря на провозглашение принципов демократии в политике и свободного рынка в экономике, Вильсон вмешивался в дела центральноамериканских и карибских стран. По подсчетам Ф. Кэлхауна, за время президентства Вильсона США семь раз осуществляли военное вмешательство во внутренние дела других стран: дважды — в Мексике, на Гаити, Доминиканской Республике, на Европейском континенте во время Первой мировой войны, на севере России и в Сибири.
Когда разразилась война в Европе, США заняли позицию нейтралитета. Первые месяцы войны совпали для Вильсона с личной трагедией. В начале 1914 года умерла его глубоко почитаемая жена.
4 августа 1914 года президент Вильсон выступил в Конгрессе с первой из 10 прокламаций о нейтралитете страны. Еще через две недели он конкретизировал свое заявление, подчеркнув, что США должны быть «нейтральными на словах и на деле», «беспристрастными в мыслях, так же как и в поступках, избегать поведения, которое может быть истолковано как поддержка одной стороны в ее борьбе против другой».
Объявив о нейтралитете, Вильсон направил в столицы воюющих держав телеграмму с предложением содействовать установлению в Европе мира «в настоящий момент или в любое время, которое может оказаться подходящим». Еще в июле американские послы в Лондоне, Париже и Берлине предложили правительствам держав услуги США в качестве посредника. Однако предложение не нашло отклика. Вильсон мудро заметил: «Надо ждать, когда настанет время, и не портить дело болтовней».
Он считал, что особое положение Америки дает ей право предлагать свое посредничество. Она была единственной великой державой, не вступившей в войну. К лету 1915 года у Вильсона созрело решение о необходимости создания такой организации, которая регламентировала бы международное развитие и контролировала бы основные силы мира. Предусматривалось, что Вашингтон в этой организации будет играть роль своеобразного третейского судьи, от которого зависит решение спорных вопросов. О новой роли США в мировой политике Вильсон впервые заявил, выступая с речью перед, 2000 членами организации, именуемой Лигой принуждения к миру (ЛПМ), собравшимися в Нью-Йорке 27 мая 1916 года.
«США, — говорил президент, — не посторонние наблюдатели, их волнует конец войны и перспективы послевоенного мира. Интересы всех наций являются нашими собственными».. Вильсон призвал все нации мира к сотрудничеству и провозгласил ряд принципов, в которые верит Америка: право народа избирать свою власть; малые государства имеют такие же права, как и большие; уважение прав народов и наций. США, обещал президент, войдут партнером в любую ассоциацию для защиты мира и изложенных выше принципов. Таким образом, Вильсон провозгласил готовность США нести со странами Старого света ответственность за мировые дела.
Избирательная кампания Вудро Вильсона 1916 года прошла под лозунгом: «Он удержал нас от войны». Утверждая, что «цели, преследуемые государственными, деятелями обеих воюющих сторон в войне, в сущности одинаковы», Вильсон претендовал на роль беспристрастного арбитра.
Президент долго колебался, прежде чем вступить в войну. Страны Антанты, упрекая США в невыполнении союзнических обязательств, усиливали нажим; в то же время в самих Соединенных Штатах были сильны антивоенные настроения. Определяющим фактором стали военные заказы стран Антанты. Наконец в Белом доме решили, что нейтралитет себя исчерпал. 12 декабря 1916 года Германия опубликовала ноту, в которой тоном победителя предлагала союзникам начать переговоры о мире. Неделю спустя Вильсон выступил со своей нотой, призывая воюющие страны обнародовать их цели в войне. Немцы ответили отказом вообще признавать роль Америки в каких бы то ни было переговорах о мире, что пресса США расценила как «обидное пренебрежение и оскорбление».
В то же время американская нота оказалась началом своеобразие «мирного наступления» нейтральных стран. В ее поддержку выступ Швейцария, Швеция, Норвегия и Дания, что произвело на союзников «приятное впечатление». Тем не менее Антанта приготовила Вильсону миролюбивый ответ.
22 января 1917 года Вильсон, выступая в сенате, призвал к «миру победы» и предложил принять доктрину Монро как всемирный документ. Излагались и американские условия мира: равенство народов, свобода морей и торговли, демократический мир без аннексий и контрибуций. Речь Вильсона, отметил итальянский министр иностранных дел Сонино, оценивалась как признак усиливавшегося «опасного стремления Америки вмешиваться в дела Европы».
Авторитет Вильсона как миротворца и гуманиста возрастал. На это были рассчитаны выступления президента в конце 1916 — начале 1917 года. Вечером 2 апреля 1917 года Вильсон появился в Конгрессе и в переполненном зале при шумных овациях объявил, что Соединенные Штаты находятся в состоянии войны с Германией. Верный своей тактике, он избрал формулу «состояние войны», а не объявление, что давало возможность возложить груз ответственности на Германию.
Вступая в войну, США объявили себя «ассоциированным», то ее примкнувшим союзником, подчеркнув претензии на самостоятельный курс. США намерены были занять сначала особое, а затем лидирующее место в антигерманской коалиции, что позволило бы им доминировать при установлении послевоенного мира. Вильсон мечтал о создании Всемирной ассоцации государств, в которой ведущую роль играли бы Соединенные Штаты. Еще 18 декабря 1917 года Вильсон высказал мысль о том, что необходимо подготовить обращение, призванное стать «моральным поворотным пунктом войны». Главная из его речей была произнесена 8 января 1918 год и содержала американскую программу завершения войны и послевоенной организации мира — знаменитые «Четырнадцать пунктов» Вильсона. Эта речь резко расходилась с «доктриной Монро» и политикой «большой дубинки» Теодора Рузвельта. Соперник Вильсона Т. Рузвельт назвал их «четырнадцатью клочками бумаги» и утверждал, что они предвещают «не безоговорочную капитуляцию Германии, а условную капитуляцию Соединенных Штатов».
«Четырнадцать пунктов» требовали иных отношений между государствами, и в итоге на их основе было построено соглашение о перемирии, а Вильсон объявлен предтечей нового политического порядка, защитником малых наций, лидером либеральных и миролюбивых сил, основателем мирового сообщества Лиги Наций. В «Четырнадцати пунктах», в частности провозглашалась гласная дипломатия, открытые договоры; свобода судоходства; свобода торговли; сокращение вооружений и т. д. В 6-м пункте —
