самолет покрасили как учебный — зелено-коричневый верх и желтый низ. В 1940 г. S.31 оборудовали масштабными макетами верхней турели Боултон-Пол Н и нижней типа О. Каждая из них должна была нести по две 20-мм пушки и рассматривалась как возможное будущее вооружение 'Стирлинга'. В этом облике маленький самолет продувался в аэродинамической трубе в Фарнборо, но в 1941 г. макеты турелей сняли и привели машину в первоначальный вид. Полеты на ней продолжились с 13 марта 1942 г. К августу S.31 совершил в общей сложности 110 полетов. Однако вскоре его моторы выработали свой ресурс, и в 1943 г. этот уникальный самолет сдали на слом.
Два опытных 'Стирлинга' были собраны в Рочестере к началу мая 1 939 г. Дж. Паркер, шеф-пилот фирмы, провел рулежку на большой скорости, а на 13-м заходе совершил 'подлет'. Первый полет был выполнен 14 мая. Он длился 20 минут и дал удовлетворительные результаты. Но в момент касания земли, когда самолет уже начал замедлять свое движение, тормоза на одном колесе заклинило. От толчка стойка шасси сложилась, и машина была безнадежно повреждена.
Эта авария явилась серьезным предупреждением. На бомбардировщик возлагались большие надежды, и недостатки конструкции необходимо было исправить еще до того, как взлетит второй опытный самолет. За исключением этого, взгляды на будущее 'Стирлинга' оставались радужными. Планы производства, исходившие из пересмотренной и расширенной 'схемы L' (октябрь 1938 г.), не изменились. Они предусматривали поставку ВВС к апрелю 1942 г. 3500 тяжелых бомбардировщиков, в том числе 1500 'Стирлингов'. Заводы 'Шорт энд Гарленд' в Белфасте рассматривались как второй возможный источник поступления 'Стирлингов'. Заказы на выпуск самолетов в Рочестере и Белфасте постоянно росли. Третьим центром сборки 'Стирлингов' решили сделать завод 'Остин моторз' в Бирмингеме. Сеть заказов на поставку узлов и агрегатов охватывала более 20 предприятий.
Однако планы производства были нарушены. Частично это произошло из-за уделения большего внимания другим типам самолетов, избранных лордом Бивербруком, ставшим в мае 1940 г. министром авиационной промышленности. Кроме того, на это повлияли и налеты 'люфтваффе'. 9 августа 1940 г. немцы уничтожили шесть из 20 'Стирлингов', вышедших из сборочного цеха в Рочестере, а 15 августа — пять из десяти в Белфасте. Поэтому первоначальные рубежи 'схемы L' так и не были достигнуты.
Второй 'Стирлинг', с измененным и усиленным шасси, взлетел 3 декабря 1 939 г. В Рочестере на нем совершили еще восемь полетов, а затем машину перегнали в испытательный центр в Боскомб-Даун. Двумя неделями позже, 7 мая, в воздух поднялся первый серийный 'Стирлинг', выпущенный в Рочестере. Однако, как отмечалось ранее, темпы производства были ниже намеченных, и к моменту налета немецкой авиации на Рочестер поднялись в небо только девять самолетов.
Первый бомбардировщик, собранный в Белфасте, был готов 18 октября 1940 г., и к концу года сдали всего 15 машин. После того, как выявилась уязвимость Рочестера от вражеских атак, окончательную сборку перенесли на недавно построенный 'теневой' завод в Саус- Мэрстоне под Суиндоном. Лишь в 1943 г. в Рочестере, когда производство «Стирлинга» уже заканчивалось, там собрали еще одну партию. Аналогично производственнные мощности в Белфасте дополнили сборочными линиями на филиалах в Олдергроуве и Мегабери.

Тем временем на авиабазе Лиминг сформировали 7-ю эскадрилью, которая была распущена после недолгого периода полетов на 'Хэмпденах' в мае 1940 г. Она должна была стать первой частью Бомбардировочного командования, вооруженной новыми четырехмоторными самолетами. Переброшенная в октябре в Окингтон, в состав 3-й авиагруппы, к концу года эскадрилья начала получать 'Стирлинги'. Два месяца ушло на их освоение и приведение в боевую готовность.
Летные характеристики 'Стирлинга' быстро повысили его ценность. Крылья малого удлинения позволяли легко накренять машину. Устойчивость к срыву была превосходной, а маневренность улучшалась мощными рулями высоты. Испытатели 'Шорт' могли показать, что самолет не проявляет тенденции свалиться на крыло или войти в штопор, даже если привести его в положение, близкое к вертикальному. Впоследствии в боях 'Стирлинг' продемонстрировал немаловажную способность получить массу повреждений и при этом держаться в воздухе. Но если подойти с другой стороны, потолок самолета не превышал 5500 м, а с повышением взлетного веса за счет оборудования и брони его скороподъемность значительно упала. Шасси требовало дальнейших переделок в связи с тем же увеличением веса. Существенные трудности вызвало внедрение гидроуправления створками воздухозаборника карбюратора: система не реагировала на быстрые движения ручки управления створками.
Подобно опытным самолетам, первые серийные машины имели моторы 'Геркулес' II, но позднее их сменили на 'Геркулес' XI с двухскоростным нагнетателем в новой мотоустановке, облегчившей демонтаж и обслуживание. Сконструировали два образца такой установки: один сделала 'Шорт', а второй, более поздний и более удачный — 'Бристоль'. 'Стирлинг' I с первоначальными мотоустановками стал именоваться серией 1 (Srs.l), с установками 'Шорт' — серией 2 (Srs.2), а с установками 'Бристоль' — серией 3 (Srs.3). На самолетах 'Стирлинг'! Srs.2 ввели также бортовые стрелковые точки вместо нижней турели, а на Srs.3 их, в свою очередь, заменили верхней башней Фрезер-Нэш FN.7 с двумя 7,7-мм пулеметами 'Браунинг'. Это была та самая турель, что выпускалась для самолета Блэкберн 'Бота' и впоследствии была принята для бомбардировщика Авро 'Манчестер' и некоторых серий летающих лодок Шорт 'Сандерленд'.



В начале серийного производства с передних кромок крыла убрали пористые противообледенительные ленты, чтобы освободить место под устройства фирмы 'Мартин-Бейкер' для перерезания тросов аэростатов заграждения. Ввели бронезащиту бензобаков в передней кромке крыла, которой раньше не было. Это немного снизило их емкость. Две посадочные фары, располагавшиеся в передней кромке левого крыла, переместили в выдвижное подкрыльевое устойство.
После первого боевого вылета на 'Стирлингах', в ночь с 10 на 11 февраля 1941 г. 7-я эскадрилья начала летать все больше и больше. Используя маневренность 'Стирлингов', она осуществила несколько дневных налетов, начиная с удара по Эмдену 27 апреля. Немецкие линейные крейсера 'Шарнхорст' и 'Гнейзенау', стоявшие в Бресте, тогда являлись излюбленной целью британской авиации, которую англичане атаковали и днем, и ночью. 15-я эскадрилья перешла на 'Стирлинги' в апреле 1941 г., а 23 июля присоединилась к 7-й в дневном налете на 'Шарнхорст'. Один из самолетов 7-й эскадрильи достиг прямого попадания 908-кг бомбы, но затем был сбит двумя напавшими на него истребителями Bf 109.
В течение 1941 г. выпуск самолетов постоянно нарастал, достигнув к концу года 20 штук в месяц. Эскадрильи 3-й группы планомерно переходили на 'Стирлинг'. К концу года достигла боевой готовности 149 -я эскадрилья, а 218-я находилась в стадии перевооружения. В 1942 г. получили 'Стирлинги' 75-я (новозеландская), 90-я и 214-я эскадрильи. За ними в 1943 г. последовали 196-я, 199-я, 622-я и 623-я. Все они постоянно или большую часть времени входили в 3-ю авиагруппу. Исключение составляла 7-я эскадрилья, которая в конце 1942 г. была единственной частью, вошедшей в состав соединения целеуказателей 8-й группы. После службы в качестве бомбардировочной части в составе 3-й группы, 196-ю эскадрилью в 1943 г. перевели на роль буксировщиков планеров в 38-й группе. 199-ю эскадрилью передали в 100-ю группу для операций по радиопротиводействию. Для этих целей 'Стирлинги' использовались до марта 1945 г.