интерес към български територии. Срещата на двете войски — българската и сръбската, водени съответно от цар Михаил Шишман и крал Стефан Дечански станала при Земен, недалеч от Кюстендил. Тъй като българите очаквали пристигането на отрядите на ловчанския деспот Иван Александър, те приели предложеното от сърбите еднодневно примирие. През нощта обаче войските на Стефан Дечански нападнали българския стан и нанесли тежко поражение на изненаданите войници. В битката загинал от раните си и Михаил Шишман.
Настъпил отново шестмесечен период на нерешителност и династични борби в българската столица, докато накрая българският съвет избрал за цар Иван Александър (1331–1371), сестреник на Михаил Шишман и деспот на ловчанската крепост.
Иван Александър предприел веднага военни действия за отвоюване на заграбените от Византия южнобългарски земи. С новия сръбски крал Стефан Душан той сключил дълготраен мир. Сестрата на царя, Елена, станала съпруга на Душан и сръбска кралица.
Въпреки дългото си царуване, някои военни успехи и безспорни постижения в културния, и преди всичко в книжовния живот на България (създаване на една от най-забележителните български книжовни школи — Търновската), страната през царуването на Иван Александър преживява тежък период. Територията й продължава да бъде раздробена на отделни феодални владения (деспотства) — от влиятелни боляри. Самият цар подпомогнал това отслабване на единната царска власт. Желаейки да остави за наследник сина от втория си брак — Иван Шишман — той поверил на Иван Срацимир — сина от първия си брак — Видинското княжество, което се превърнало в отделно Видинско царство. Почти пълна независимост са си осигурили и деспотът на Велбъждската област — Деян, на района между Струмица, Щип и Рилския манастир — Хрельо, на Родопската област — Момчил и особено потомците на Тертеровци — братята Балик, Теодор и Добротица — управляващи Добруджа. В страната настъпило все по-остро социално поляризиране. Богомилството, просъществувало три века, добило при тези условия нов подтик. Появили се и нови еретични учения като „варлаамство“ — противопоставящо се на излишния разкош в църковното богослужение, „адамитството“ и други. Въпреки организирането в столицата Търново многолюдни процеси-събори за осъждането им, те продължавали да се разпространяват и разстройват вътрешния живот на страната.
Тъкмо по това критично за България време от юг се очертала вече съвсем реално съдбоносната за Балканския полуостров опасност — селджукските турци. Намиращи се в продължение на десетилетия в Мала Азия, те били използвани от византийските императори и особено от Йоан Кан-такузин за завоевателни цели. В средата на XIV столетие обаче стремежът на турците да излязат извън границите на Мала Азия и да стъпят трайно на европейския бряг станал толкова явен, че Йоан Кантакузин се обърнал с молба до българския цар и сръбския крал за съвместна издръжка на флотата, която охранявала европейските брегове на Мраморно море. Неговото предложение обаче било отхвърлено. През 1352 г. турците под предводителството на сина на султан Орхан — Сюлейман, завзели крепостта Цимпе и трайно се настанили на европейския бряг. В по-малко от десет години турците завзели значителна част от Тракия, включително Стара Загора и Пловдив.
Втората половина на XIV в. се характеризира и с усиленото настъпление на могъщото унгарско кралство към земите на Балканския полуостров. В 1365 г. унгарският крал Людвик завзел Видинското царство. Едва четири години по-късно войските на търновския цар Иван Александър и на добруджанския деспот Добротица освободили Видин и върнали Иван Срацимир и семейството му от плен.
Унгарската експанзия била съчетана и с нападенията на рицарите на графа на Савоя Амадей VI, които нападали българските черноморски крепости и водели продължителни сражения с войските на деспот Добротица около Варна и Каварна.
При тази сложна и критична обстановка след смъртта на Иван Александър българският престол в Търново бил зает от сина му Иван Шишман (1371–1395). Турците широко нахлули в неговата държава още на следващата 1372 г. Разпокъсаните български деспотства от Македония до Черноморския бряг бързо станали васали на турския нашественик. През 1382 г. след храбра защита паднала София, а веднага след това Пирот и Ниш. През 1382 г. голяма турска армия под водителството на пълководеца Али паша преминала старопланинските проходи и след упорити сражения с войските на Търновското царство и деспотството на Добротица завладели крепостта Дръстър на Дунава. Така турците се вклинили не само между България и Сърбия, но и между отделните разпокъсани български държавици.
Въпреки това обединените сили на сърби, българи, власи и бошнаци дали решителна битка на нашественика на 15 юни 1389 г. на Косово поле (в западната част на Балканския полуостров). Обединената войска се водела от сръбския крал Лазар. Въпреки че в тази битка бил убит султан Мурад I, командването се поело от неговия син Баязид и той нанесъл съкрушително поражение на християнските войски. Битката при Косово поле изиграла ключова роля за завладяване на Балканския полуостров от турците.
На 17 юли 1393 г. след тримесечна обсада столицата Търново паднала. Тъй като цар Иван Шишман се намирал в Никополската крепост, отбраната на столицата водел главата на българската църква патриарх Евтимий. След превземането на столицата аристокрацията и населението биват масово избивани, а царските дворци — ограбени, подпалени и опустошени. Цар Иван Шишман продължил още малко царуването си в Никопол, въпреки че столицата му била вече завладяна. Останало само Видинското българско царство. През 1396 г. унгарският крал Сигизмунд повел на кръстоносен поход войските си срещу турците. С тях тръгнали и войските на последния български цар от Втората българска държава Иван Срацимир. В кървавата битка при Никопол турците нанесли тежко поражение на християнската войска. Това сложило край на Видинското царство и на съществуването на българска държава.
Турците заели цяла Гърция и Атина. На юг оставала защитена от стените си и отличното си стратегическо положение столицата на агонизиращата Византийска империя — Цариград.
ОСМАНСКОТО РОБСТВО И ОПИТИТЕ ЗА ВЪЗСТАНОВЯВАНЕ НА БЪЛГАРСКАТА ДЪРЖАВА ПРЕЗ XV ДО XVII В.
След покоряването на българската държава, в последните години на XIV в. на Балканския полуостров с изключение на Цариград, запазили известна независимост жителите на Босна, Черна гора, Албания, Морейското деспотство в Пелопонес и васалните Сръбско и Влашко княжества. Това давало надежда на българското население за скорошно избавление от турското робство. Надеждата добила обаче още по- реални основания след първото голямо поражение нанесено на турските войски на 20 януари 1402 г. при Анкара от монголския пълководец Тамерлан. В това сражение бил пленен и султан Баязид. Вестта за поражението на „непобедимата“ турска армия разпалила дейността на български хайдушки чети, особено в западната част на страната.
През 1404 г. подпомогнати от Унгария, Влашко и Сръбското деспотство, българските князе Фружин и Константин — съответно синове на Иван Шишман и Иван Срацимир, вдигнали на въстание населението между Дунава и Стара планина. Въстанието първоначално имало голям успех; българската власт била възстановена на значителна територия. През 1409 г. Баязидовият син Сюлейман обаче успял да изтласка въстаналите войски към долината на река Морава, където им нанесъл поражение.
Според други източници въстанието продължило доста по-дълго и било потушено през 1413 г. край река Темска (приток на р. Българска Морава). Така или иначе, въстанието на князете Константин и Фружин е първото антитурско въстание в сърцето на завладените от османците Балкани. При това то избухнало в най-подходящия исторически момент — период на тежка междуособна криза в турската държава след пленяването на султан Баязид от Тамерлан и борбата за престолонаследието между синовете му. В този решителен период, когато византийци, генуезци, венецианци и родосци сключвали мирни споразумения така благоприятни за стабилизация на турците, единствено князете Константин и Фружин, подпомогнати от влашкия войвода Мирчо Стари, а по-късно от босненския крал Остоя и унгарския владетел Сигизмунд, въстават в единствения удобен период на криза в турското управление, с надежда да възстановят българското царство.
В първите две десетилетия на XV в. надеждата за освобождаване на България се подхранвала и от метежните действия на мюсюлманските секти, които водели упорити борби с официалната власт. Постоянно подкрепяна от българското население, съпротивляваща се на султанската власт секта е била и тази на Махмуд Бедредин, наричан още Бедредин Симави, чието учение представлявало смесица от българското богомилство и мюсюлманския мистицизъм.