В 1392 г. скончался Сергий Радонежский. Близкие по времени летописи (Рогожский летописец, Троицкая летопись) дают теплую, но лаконичную запись об этом. Нет сведений о похоронах и упоминания лиц, прибывших отдать последний долг усопшему. В частности, митрополит Киприан, видимо, вообще отсутствовал, объезжая епархии Литовской Руси или помогая Витовту утвердиться в Вильно. В позднейших летописях даются извлечения из разных редакций жития, наиболее полно использованных в Никоновской летописи.
Выше упоминалось о бегстве из Орды Василия Дмитриевича Суздальского. В 1394 г. в Суздале скончался Борис Константинович — последний нижегородский князь, а Василий Дмитриевич Суздальский и его брат Семен теперь бегут от московского князя в Орду. При этом им приходится обходить выставленные для их поимки заставы.
1395 г. был ознаменован тотальным поражением Тохтамыша от Тимура Аксака на реке Тереке. Тохтамыш ушел в Крым, а затем, по договоренности с Витовтом, бежал в Литву «с царицами да два сына с ним». В Орде воцарился
И в этой связи ход событий по источникам стоит сопоставить с извлечением из цитированного сочинения Л.Н. Гумилева: «Все бы сошло Тохтамышу, если бы на него не напал Тимур... Татары героически сопротивлялись. И потребовали, Конечно, помощи от москвичей. Князь Дмитрий Донской уже умер к тому времени, а его сын Василий вроде бы повел московское войско, но защищать татар у него не было ни малейшего желания. Он повел его не спеша вдоль Камы, довел до впадающей в Каму реки Ик и, когда узнал, что татары, прижатые к полноводной Каме, почти все героически погибли, переправил войско назад и вернулся в Москву без потерь. Но на самом деле он потерял очень много, потому что сам он заблудился в степи, попал в литовские владения, был схвачен Витовтом и вынужден был купить свободу женитьбой на Софье Витовтовне, которая впоследствии причинила России много вреда». Здесь очевидные трудности не только с историей, но и с географией.
Витовт в конце 90-х гг. XIV в. вел борьбу за Смоленск и земли по верховьям Оки с рязанским князем и готовился к большому походу на Тимур-Кутлуга. Московский князь в борьбе за Смоленск не участвовал и был вполне расположен к тестю, встречаясь с ним в захваченном литовцами Смоленске. Но бегство Тохтамыша в Литву и подготовка Витовтом похода на Тимур-Кутлуга и Едигея, сопровождавшаяся обнажением действительных устремлений Витовта и поддерживавшего его Киприана, заставили послушного зятя занять (конечно, не без воздействия московского боярства) более самостоятельную позицию.
Рогожский летописец и Троицкая летопись дают разную оценку происходящего. Первая коротко сообщает о неудаче Витовта, вторая и позднейшие летописи дают более развернутое описание с явно антйлитовскими акцентами. Витовт собрал большое войско, в числе которого были, помимо литовцев, двор Тохтамыша, немцы, ляхи, волохи, подоляне, жмудь, татары — всего 50 князей. Здесь отмечается бахвальство Витовта, говорится, что «прежде бо того съве-щашася Витофт с Тахтамышем, глаголя: аз тя посажу въ Орде на царстве, а ты мя посадишь на княжении на великом на Москве, на всей Руской земли». По Никоновской летописи, предполагалось, что Тохтамыш станет царем «на Кафе, и на Озове, и на Крыму, и на Азтаркани, и на Заяицкой (т.е. за Яиком. —
Казани».
В планах Витовта были и варианты. В одном из них предполагалось отдать Псков за помощь Ордену, а в Новгород он намеревался направить своих наместников.
Битва между войском Витовта и войсками Тимур-Кутлуга, решавшая судьбу всей Восточной Европы на длительную перспективу, произошла 12 августа 1399 г. на реке Ворскле и закончилась поражением союзных войск, а самому Витовту пришлось бежать «в мале дружине». Дается внушительный список имен погибших князей, в числе которых братья Ольгердовичи Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский («Дебрянский»), служившие ранее Дмитрию Донскому. Для Москвы такой итог снимал многие проблемы. Возвращение Киприана в Москву означало, что «митрополит всея Руси» признавал именно Москву столицей этой, пока абстрактной, «всея Руси». В Смоленск снова вернулся из Рязанской земли Юрий Святославич, и Москва содействовала этому (на дочери Юрия женится брат Василия Юрий Дмитриевич, антилитовские настроения которого проявятся в позднейших событиях).
В интересах Москвы было бы более длительное противостояние Витовта и Едигея — фактического правителя Золотой Орды. Но после ограбления сравнительно малых территорий Правобережья Днепра и получения «окупа» с Киева в размере 3000 рублей ордынское войско повернуло назад к Волге и Причерноморью. Правители Орды, видимо, не хотели обострять отношений с польскими феодалами, которые оказали Витовту лишь номинальную поддержку, а главное — хотели сохранить Литву как постоянный противовес Москве. Теперь активизируется политика новых правителей Орды на московском направлении, что, в свою очередь, способствовало смягчению противостояния Москвы и Вильно.
Видимо, не без влияния ордынской дипломатии в 1400 г. Новгород направлял посольство к Витовту для подтверждения мира «по старине». В связи с кончиной тверского князя Михаила Александровича в 1399 г. его сына Ивана Михайловича вызвали в Орду для получения ярлыка, а вручали его ордынские послы, сопровождавшие князя до Твери. На Нижний Новгород был направлен татарский отряд с князем Семеном Суздальским: татары взяли город и грабили его две недели. К Волге было направлено московское войско под командованием князя Юрия Дмитриевича (младшего сына Дмитрия Донского), который проявил себя умелым воеводой. Войско «взяша град Болгары, Жукотин, Казань, Кременьчук, и всю землю их повоева и много бесермен и татар побиша, а землю татарскую плениша». Юрий «возвратися с великою победою и со многой корыстью в землю русскую». У Юрия не было оснований симпатизировать Литве, поэтому участвовал он и в поддержке против Витовта смоленского князя - своего тестя, а рязанского князя Олега, ставшего объектом ряда нападений «летучих» отрядов Орды, поддерживала теперь и Москва.
Митрополит Киприан, будучи в Москве, не отказывался от поддержки Витовта. В 1401 г. князья Василий Дмитриевич, Витовт и Иван Михайлович Тверской «сотвориша заедин мир и любовь межи собою». Киприан же созвал собор, на котором присутствовали епископы обеих «Русий». На новгородского архиепископа и луцкого епископа Киприан «брань возложил... за некиа вещи свя-тителскиа». Летопись не сообщает, о каких «вещах» шла речь. Обоим владыкам предписывалось сложить сан и не покидать Москву. В Новгороде, видимо, не угасала ересь стригольников, о ситуации в Луцке сведений практически нет. В 1405 г. в том же «Лучьске» Витовт «постави попа Гоголя во владыки и тот был епископ граду Володимерю. А с