Московский и владимирский великий князь Дмитрий, несмотря на свою молодость (он был на пороге своего 18-летия), и не думал смириться с этим. Уже в конце лета 1368 года «...князь великии Дмитреи Ивановичъ събравъ воя многы и посылалъ рать на князя великаго Михаила Александровича Тферсьскаго».
По какому праву московское войско вторглось на территорию независимого Тверского княжества? Какие основания были у москвичей осаждать соседнюю столицу? Чего они добивались?
Со времен первого московского князя Даниила Александровича, когда за деньги, где переговорами, а часто вооруженной силой, правдами и неправдами, правители Москвы присоединяли к себе соседние земли. Теперь Дмитрий Иванович посчитал, что пришла очередь Твери расстаться со своей свободой.
Но он ошибся. Тверской князь не собирался так уж легко отдавать москвичам свою родную землю и обратился за помощью к Ольгерду, могущественному правителю Литвы.
Литва, объединяющая земли Аукштайтии, Жемайтии, части Ятвягии и Земгалии, по сути, дала только имя государству, которым правил Ольгерд. Собственно литовские земли составляли не более 15 процентов площади Великого княжества Литовского и Русского, протянувшегося от Балтики до Черного моря. Княжество составляли территории, полностью или частично входящие ныне в такие государства, как Белоруссия, Латвия, Эстония, Украина, Польша, и в современные Брянскую, Калужскую, Тульскую, Орловскую, Смоленскую, Московскую и Тверскую области России. Под заметным влиянием Ольгерда находились Новгородская и Псковская республики. Появление литовского княжества, как полагают многие историки, связано с распространением власти Полоцкого княжества на Прибалтику. Впоследствии в Полоцке появились князья литовского происхождения, а столица была перенесена в Новогородок (Новогрудок), который в 1044 заложил Ярослав Мудрый. Историю Великого княжества Литовского отсчитывают от прихода к власти Миндовга в 1246 году. Во времена Миндовга, принявшего по согласованию с папой римским титул короля Литвы, Литовское княжество занимало территорию современной Белоруссии и части современной Литвы. После 1260 года Миндовг отрекся от католичества и отказался от королевского титула, именуясь великим князем литовским. После смерти Миндовга и периода междоусобиц к власти пришла новая династия, наиболее выдающимися представителями которой считают Гедимина и его сына Ольгерда.
В Великом княжестве Литовском и Русском численно преобладали православные. Население большей частью было по происхождению славянским и говорило на русском языке. Иногда авторы, желая подчернуть, что ядром формирования княжества были земли, входящие ныне в Белоруссию, используют вместо термина «русский язык» введенное ими новое словосочетание «старобелорусский язык», а говоря о вооруженных силах, называют их «белорусско-литовскими». Территория Литовского княжества включала пространства, входившие ранее в Киевскую Русь, поэтому его население было родственно по языку, вере и культуре жителям остальных русских земель.
Успех совместных действий войск Ольгерда и Михаила был полный. Напавшие на Тверское княжество москвичи вдруг неожиданно, впервые за много десятков лет увидели неприятельские войска на своей территории. Пожалуй, последний раз до этого им всерьез пришлось обороняться только в 1308 году от полков Михаила Ярославича. После этого только тверские земли подвергались разорению москвичами: в 1317 и 1321 гг., а особенно страшным был поход Ивана Калиты в 1328 году, когда ему в помощь были даны 50 тысяч татарских воинов под командованием Федорчука. И вот теперь, спустя 60 лет, в ответ на предпринятый Москвой поход на Тверь москвичи испытали, каково видеть на своей земле горящие города и села. Трое суток тверское, литовское и смоленское войско блокировало Москву, где затворился сам московский князь. Выстроенный новгородскими и псковскими мастерами в 1367 году белокаменный Кремль (его площадь была почти равна площади современного Кремля) выдержал осаду. Отягощенные добычей союзники покинули Москву. По условиям заключенного мира отнятый ранее у Михаила Александровича Городок вернулся опять в Тверское княжество, а Дмитрий Иванович лишился своего плацдарма для экспансии на соседнюю территорию.
Тверской князь понимал, что заключенный с Москвой договор не гарантирует его безопасность и спокойствие родной земли. Вернувшись в Тверь, он стал укреплять город. Если Дмитрий смог построить каменный Кремль, то ресурсов Михаила хватило лишь на то, чтобы поставить деревянные стены и обмазать их глиной. Но, как показали последующие события, деревянные стены смогли защитить столицу княжества, она выдержала осаду.
На стороне московского князя выступил митрополит Киевский и всея Руси Алексий. Призванный защищать интересы православных всей русской земли, Алексий, однако, был фактическим соправителем Московского княжества, действуя исключительно в его интересах. Он отлучил от церкви тверского и смоленского князей, найдя предлог в том, что они выступали в союзе с язычниками-литовцами против Москвы. В качестве условия для отмены церковного наказания Алексий потребовал от «провинившихся» князей присягнуть на верность Москве. Уже второй после митрополита Феогноста высший церковный иерарх Руси выступил в качестве орудия московских князей против Твери. Феогност предал анафеме Псков, где скрывался от мести татар отец Михаила, тверской князь Александр. А сына Александра отлучил от церкви Алексий, который поставил на службу Москве свой жизненный опыт и политическую мудрость, добиваясь ее возвышения перед другими русскими княжествами.
Ожидание грозы не обмануло тверского князя. В августе 1370 года Дмитрий Иванович сложил с себя крестное целование, расторгнул мирный договор и опять направил войско в пределы Тверского княжества. В сентябре московские полки повторно выступили в поход и разграбили Микулин и Зубцов. Это вторжение своих отрядов возглавил непосредственно сам Дмитрий.
Ольгерд уже не мог помочь Михаилу, он был занят военными действиями с немцами.
Тогда Михаил решился на открытое противостояние московскому князю и заявил о своих претензиях на великокняжеский титул, которым ранее владели его отец, дядя и дед. Он обратился в Орду к всесильному темнику Мамаю. Тот решил передать Михаилу ярлык на великое владимирское княжение, которым владел Дмитрий. Но ярлык уже мало чего стоил без военных возможностей его владельца. Собственных ресурсов Михаила было недостаточно, а Дмитрий уже по праву считал себя самым сильным князем на Руси. Все остальные опасались конфликтовать с Московским княжеством.
В декабре 1370 года литовское войско во главе с Ольгердом и его братом Кейстутом вошло в московские земли. Опять Москва оказалась в осаде, и опять Кремль выдержал ее. Через неделю литовское войско покинуло Московское княжество, Дмитрий смог отсидеться под защитой кремлевских стен.
В начале 1371 года Михаил опять в Орде у Мамая. Тот подтвердил право тверского князя на великокняжеский престол и предложил в помощь татарское войско.
От военной помощи татар Михаил отказался. Его сопровождал лишь представитель Мамая, посол Сарыхожа.
У историков нет единого мнения, почему Михаил не согласился на то, чтобы его сопровождали сильные татарские отряды. Его решение резко отличалось от поведения в предыдущие годы других князей, которые с удовольствием пользовались татарской помощью. Во всяком случае русские земли были спасены от татарского разграбления, хотя Михаил очень сам себе осложнил ситуацию. Во Владимир вместе с татарским послом его просто не пустили горожане, подчиняясь требованию Дмитрия. В ответ на требование представителя Мамая подчиниться распоряжению хана Дмитрий, стоявший с войском в Переяславле, ответил: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение владимирское не пущу, а тебе, послу, путь чист». Ханский посол Сарыхожа удовлетворился богатыми подарками от Дмитрия и вернулся в Орду. На суде у хана Мамая Дмитрий смог оправдаться, как следует полагать, не без поддержки подкупленного им Сарыхожи и других татарских вельмож. В итоге Михаилу Александровичу хан Мамай, как передает русский летописец, велел передать: «Мы дали тебе великое княжение и давали рать, а ты не захотел и сказал, что своею силою сядешь, и ты сиди, с кем тебе любо, а от нас помощи не ищи».
Почему же Владимир и другие города не признали Михаила в качестве великого князя владимирского? Причин здесь несколько. Во-первых, длительное время обладания ярлыком на великое княжение московскими князьями привело к тому, что верховенство Москвы среди всех русских княжеств воспринималась как своеобразная традиция. Во-вторых, на стороне Москвы стояла военная сила, подкрепленная территориальными приобретениями, финансовыми и людскими ресурсами. В-третьих, все понимали, что передача ярлыка от одного князя к другому производится за счет взяток татарам и обещаний выплаты им более высоких даней. А средства на это собираются со всех русских городов. Передача власти от одного князя к другому означала увеличение финансовых поборов, чего, конечно, всем хотелось
