освободившееся место был переведен Василий Телепнёв: 'А как подьячему Петру Палицыну велено быть в дьяцех, и на ево место был в подьячих Василей Телепнёв, а оклад ему был поместной 500 чети, денег 50 рублёв'. Таким образом, Василий Телепнёв, незадолго до того служивший 'молодым' подьячим, сразу был переведен в 'старые' подьячие с максимальным для приказной системы Московского государства жалованьем. При этом он опередил в карьерном продвижении многих подьячих Посольского приказа, имевших гораздо более значительный стаж работы в дипломатическом ведомстве. По всей вероятности, уже в качестве 'старого' подьячего Посольского приказа Василий Телепнёв ходил по поручению Лжедмитрия I на подворье к польскому посланнику Гонсевскому. В январе 1608 года, во время переговоров в Москве, Гонсевский напоминал посольскому дьяку: 'А ты, государской диак Василей, приезжал ко мне на посольской двор, как я был от государя своего прислан к тому небощику и говорил ты мне, выславляя того небощика, что он прямой государь ваш, прироженной, милостивой и храброй государь'.
К сожалению, точно определить время пожалованья Телепнёву думного дьячества невозможно. Принято считать, что думным дьяком Василий Телепнёв стал одновременно с назначением на пост судьи Посольского приказа. Во главе внешнеполитического ведомства он находился на протяжении всего царствования Василия Шуйского. Эти четыре года были очень сложными для Московского государства: именно в то время внутренний кризис был дополнен кризисом в сфере внешней политики. Дважды Москва оказывалась в осаде: в конце 1606 года под ее стенами стояла повстанческая армия Ивана Болотникова, а с июля 1608 года по март 1610 года - войска Лжедмитрия II.
Во время руководства Посольским приказом Телепнёва внешнеполитические связи Московского государства, несмотря на кризис, оставались довольно обширными: сохранились сведения о приездах в Москву дипломатов из Польши, Швеции, Крыма, империи Габсбургов, Ногайской Орды. Из Москвы были отправлены дипломатические миссии в Крымское ханство, на Дон, грамоты были посланы в Англию, Любек, к кумыцкому князю. Посольский приказ продолжил работу с дипломатическими миссиями, прибывшими в Москву и выехавшими из столицы в конце царствования Лжедмитрия I. Дипломатический курс России был продолжением внешнеполитической линии, намеченной еще в конце XVI века. Московское правительство стремилось сохранить мир на западных границах, уклоняясь при этом от ратификации русско-шведского Тявзинского договора 1595 года, по которому Московское государство отказывалось от претензий на прибалтийские земли. Одновременно с этим Россия пыталась нормализовать отношения с Крымским ханством и расширить свое влияние на Кавказе.
Первоочередной задачей, стоявшей перед Посольским приказом в середине 1606 года, являлось оповещение соседних государей о воцарении Василия Шуйского. Кроме того, необходимо было добиться подтверждения Польшей 20-летнего перемирия. Обстоятельства свержения Лжедмитрия I в ночь на 17 мая 1606 г., когда в Москве было перебито множество поляков, давали основания для опасений. Посольский приказ сумел частично добиться решения вышеперечисленных задач, в чем, несомненно, есть неоспоримая заслуга посольского дьяка Василия Телепнёва.
Смутное время внесло коррективы в отношения Московского государства с соседями; перелом в российской внешней политике пришелся именно на время руководства Посольским приказом Василия Телепнёва. В середине 1608 года, вследствие активной поддержки польской шляхтой движения Лжедмитрия II, внешнеполитический курс России принимает антипольскую направленность; окончательная смена ориентиров произошла в 1609 году, когда армия польского короля Сигизмунда III вторглась на территорию России. Углубление внутреннего и внешнеполитического кризиса вынудило московское правительство искать помощи извне. Уже летом 1608 года наметилось сближение России со Швецией, закончившееся подписанием в феврале следующего года русско-шведского договора, по которому Швеция в обмен на пограничный Корельский уезд обязалась поддержать Василия Шуйского в его борьбе с Лжедмитрием II.
Этот шаг спровоцировал открытие Речью Посполитой боевых действий против России. В этих условиях Василий Телепнёв продолжал верно служить Василию Шуйскому и искать новых союзников. 21 августа 1609 г. он принимал в Посольском приказе шведских наемников, прибывших в Москву за жалованьем, и участвовал в двух аудиенциях, данных им Василием Шуйским. Василий Григорьевич также участвовал в переговорах со шведскими послами и в начале 1610 года.
Были активизированы также контакты с Крымским ханством. Если раньше русские дипломаты отклоняли предложения хана оказать им помощь в борьбе против мятежников, то с 1608 года Посольский приказ сам просит об этом. В марте 1610 года были отправлены гонцы в Ногайскую орду, стараясь добиться помощи от князя Иштерека. Хотя грамота была написана от лица князя боярина Шуйского, но автором ее был судья Посольского приказа Телепнёв. Сохранился как первый черновой вариант с многочисленными правками, написанный самим посольским дьяком, так и окончательный текст, переписанный начисто более разборчивым почерком с пометкой: 'А ся грамота списана с Васильева письма Григорьевича слово в слово для того, любо вскоре прочесть почище'. Итогом данной миссии стало отправление ногайским князем части его орды на помощь Василию Шуйскому.
В общении с иностранными дипломатами Василий Григорьевич не всегда умел соблюдать правила посольского этикета и вел себя подчас грубо. В апреле 1608 г. польские послы обратились к членам ответной комиссии с жалобой на Телепнёва: '... и то делалось при наших очах, что он, Василей, пана Миколая обесчестил не токмо словом, и рукою на него замахивался, и тем он обесчестил не посла. А если он и будет здесь бояры, и нам с ним ни о чём не говарить'.
Телепнёву приходилось решать и частные вопросы: в сентябре 1609 года - марте 1610 года судья Посольского приказа занимался расследованием дела по челобитью ногайского посла Нурагмета на толмача Тютчева, который взял у ногайца саблю и не уплатил за нее денег. К следствию было привлечено 4 толмача, причем Телепнёв лично расспрашивал их. 22 марта 1610 г. деньги были возвращены ногайскому послу.
После свержения царя Василия Шуйского Телепнёв примкнул к боярской группировке, выступавшей за избрание на российский престол польского королевича Владислава. При приближении к Москве войска польского гетмана Жолкевского из столицы навстречу к нему была выслана делегация, возглавленная боярами Мстиславским и Голицыным. На переговорах 5 августа 1610 г. обсуждался вопрос о приглашении на престол королевича Владислава, причем Василий Телепнёв зачитывал гетману условия, которые ставила российская сторона. 13 августа посольский дьяк вновь ходил к Жолкевскому и от лица московского правительства требовал перехода Владислава в православие и отступления польских войск от Смоленска.
Сведения о дальнейшей судьбе посольского дьяка отрывочны. 28 августа Телепнёв упоминается в документах в качестве 'канцлера', а в марте 1611 года - думного дьяка Посольского приказа. Но уже в боярском списке среди думных дьяков Василий Григорьевич Телепнёв не назван. Известно также, что с сентября 1610 года печатником и посольским дьяком именовал себя также Иван Грамотин.
Последнее упоминание о Василии Телепнёве относится к марту 1611 года, когда по указу королевича Владислава было дано распоряжение об отправлении денег '...в Посольский приказ к печатнику и к думным дьяком к Ивану Грамотину да к Василью Телепнёву'. Согласно этой грамоте, он оставался в Посольском приказе в чине думного дьяка до марта 1611 года, но главой дипломатического ведомства являлся Грамотин.
После исчезновения Телепнёва из Посольского приказа российская дипломатия в течение полутора лет находилась под контролем польского короля, проводником влияния которого был Грамотин. Родственники и потомки Василия Григорьевича Телепнёва занимали высокое положение при дворе после окончания Смутного времени, в царствование Михаила Фёдоровича Романова. Его брат, Ефим Григорьевич, после ссылки И.Т.Грамотина в 1626 году возглавил Посольский приказ, а с апреля 1630 – также и Приказ книжного печатного дела, пока в августе 1630 г. не был сослан в Пошехонье.
Телепнев не был таким опытным и талантливым дипломатом, как его предшественник на посту судьи Посольского приказа Афанасий Власьев. В умении ориентироваться в придворных интригах и способности переходить из одного лагеря в другой он сильно уступал своему современнику - Грамотину. Но многие историки характеризуют Василия Телепнёва как опытного администратора, упорного и трудоспособного политика. Именно такой человек и был нужен дипломатическому ведомству в условиях кризиса начала XVII века.